Struktura

Složení organických sloučenin

Složení organických sloučenin

Molekuly všech organických sloučenin jsou složeny z poměrně malého množství prvků. Kromě uhlíku je to především vodík, který je přítomen téměř ve všech organických sloučeninách, dále jsou to kyslík, dusík, halogeny, fosfor a síra. Ostatní prvky jsou v organických sloučeninách přítomny jen výjimečně.

Rozbor (analýza) organické látky se provádí:

a) kvalitativní analýzou zjišťujeme prvky v látce obsažené,

b) kvantitativní analýzou určujeme množství těchto prvků ve vzorku látky.

Analýza organických látek se uskutečňuje složitými experimentálními pochody vyžadujícími příslušné vybavení a odborné znalosti. Podstatou rozboru je spalování vzorku látky v přítomnosti oxidačního činidla. Uhlík se oxiduje na oxid uhličitý, vodík na vodu. Kyslík kvalitativně nedokazujeme, jeho obsah určíme dopočítáním do 100 %

Vzniklý oxid uhličitý se dokazuje reakcí s vodným roztokem buď hydroxidu barnatého, nebo hydroxidu vápenatého – tvoří se bílá sraženina uhličitanu barnatého (popř. vápenatého).

                               C\Rightarrow CO_{2}

                              CO_{2}+Ba(OH)_{2}\rightarrow BaCO_{3}+H_{2}O

Vodu lze prokázat reakcí s bezvodým síranem měďnatým (bílý prášek) – po reakci se tvoří modrý pentahydrát (CuSO4.5H2O)

                             H\Rightarrow H_{2}O

                            5 H_{2}O + CuSO_{4}\rightarrow CuSO_{4}.5H_{2}O

K důkazu vázaného dusíku, síry a halogenů mohou být použity postupy založené na redukci organických sloučenin sodíkem. Při mineralizaci organické látky (tzn. tavení se sodíkem) se vázaný dusík mění na kyanid, síra na sulfid a halogen na halogenid. Vzniklé sloučeniny se dokazují specifickými reakcemi.

                              N\Rightarrow CN^{-}

                             S\Rightarrow S^{2-}

                            Cl\Rightarrow Cl^{-}

 

Kyanidový anion se dokazuje nejdříve reakcí se železnatou a pak se železitou solí jako modrá sraženina hexakyanoželeznatanu železitého (berlínská modř).

6CN^{-}+Fe^{2+}\rightarrow \left [ Fe(CN)_{6} \right ]^{4-}      

3\left [ Fe(CN)_{6} \right ]^{4-} + 4 Fe^{3+} \rightarrow Fe_{4}\left [ Fe(CN)_{6} \right ]_{3}

Sulfidový anion se dokazuje reakcí s olovnatou solí. Vzniká šedočerná sraženina sulfidu olovnatého.

S^{2-}+Pb^{2+}\rightarrow PbS

Halogenidové anionty (chloridy, bromidy, jodidy) reagují se stříbrnou solí za vzniku sraženin. Například chloridy tvoří bílou sraženinu chloridu stříbrného.

Cl^{-}+Ag^{+}\rightarrow AgCl

Některé organické sloučeniny (aminy, amidy, aminokyseliny) působením silných zásad (hydroxid sodný) uvolňují při zahřívání amoniak, který se vyznačuje charakteristickým zápachem. Indikátorový pH-papírek působením amoniaku vykáže zbarvení v zásadité oblasti.

Složení organických sloučenin se vyjadřuje pomocí souhrnných (sumárních) vzorců, udávajících počty jednotlivých atomů, které jsou v molekulách sloučenin obsaženy. Např. souhrnný vzorec glukosy je C6H12O6.

 

Výpočet vzorce

. Kvalitativní analýzou bylo zjištěno, že vzorek látky obsahuje uhlík a vodík. Úplným spálením 35 mg vzorku bylo získáno 51,4 mg oxidu uhličitého a 20,8 mg vody. Určete nejjednodušší (empirický) vzorec této látky.

Řešení:

1. Výpočet procentového zastoupení prvků ve sloučenině

C + O2 → CO2

12 mg …….. 44 mg hodnoty odpovídají molárním hmotnostem

x mg …….. 51,4 mg

x = 14 mg         \Rightarrow         14 mg ze 35 mg, tj. 40 %

                                 

2 H + O → H2O

2 mg …….. 18 mg

x mg ……. 20,8 mg

x = 2,33 mg       \Rightarrow      2,33 mg ze 35 mg, tj. 6,66 %

Zbytek do 100 % , tj. 53,34 % tvoří kyslík.

 

2. Určení empirického vzorce látky

Je-li AxBy sloučenina prvků A, B, pak x, y jsou stechiometrické koeficienty, které určují počet atomů prvků A, B v molekule této sloučeniny. Dále platí

                    w(A)=\frac{x.A_{r}(A)}{M_{r}}                                 w(B)= \frac{y.A_{r}(B)}{M_{r}}                     

Odtud plyne vztah                   x:y = \frac{w(A)}{A_{r}(A)} : \frac{w(B)}{A_{r}(B)}

V našem příkladě je              x:y:z = \frac{40}{12}:\frac{6,66}{1}:\frac{53,34}{16}

                                             x:y:z = 3,33 : 6,66 : 3,33

                                             x:y:z = 1:2:1

Empirický vzorec látky je CH2O.

Pro některé sloučeniny je empirický vzorec shodný se sumárním vzorcem. Ve většině případů však platí, že sumární vzorec je násobkem empirického vzorce.

Obecný vztah: sumární vzorec = (empirický vzorec) x n

n … přirozené číslo

 

Př. Z příkladu č. 1 vypočítejte molekulový (sumární) vzorec, víte-li, že relativní molekulová hmotnost látky je 60.

\dpi{80} \dpi{80} n=\frac{60}{12+2+16}=2

Sumární vzorec je tedy C2H4O2.

Doplňující učivo

Základní vlastnosti organických sloučenin

  • většinou nízké teploty tání a varu (obvykle do 200 °C)
  • zahříváním na vyšší teplotu se rozkládají
  • nevedou elektrický proud ani v roztoku ani v tavenině
  • rozpouštějí se především v organických rozpouštědlech
  • ty sloučeniny, které obsahují skupiny -OH, -COOH, -NH2 tvoří vodíkové vazby (z toho vyplývají vyšší teploty varu a rozpustnost v polárních rozpouštědlech)
  • řada sloučenin je jedovatých, hořlavých a karcinogenních 

Doplňující učivo

Beilsteinova zkouška

Beilsteinova zkouška spočívá v důkazu přítomnosti halogenů – chlor a brom – ve sloučeninách prostřednictvím sloučeniny CuX2 (X = Cl, Br), která barví plamen charakteristickou zelenou barvou. 
Plamenovou zkoušku v případě halogenderivátů umožňuje existence kovalentní vazby halogenů na uhlík. Halogen je v těchto sloučeninách těkavější, čímž ho můžeme dokázat.
Stejný princip platí i v případě důkazu halogenu v PVC (polyvinylchlorid), který také poskytuje zelené zbarvení plamene.

http://www.youtube.com/watch?v=fiR4q3A_V5k

Logolink