Struktura

Atom uhlíku – jeho struktura a vazebné možnosti

Atom uhlíku – jeho struktura a vazebné možnosti

Strukturní teorii organických látek formuloval již v 19. století A. M. Butlerov.

Má tyto základní postuláty:

  • Atom uhlíku je v organických sloučeninách čtyřvazný.

  • Všechny jednoduché vazby uhlíku jsou rovnocenné. Uhlíkové atomy mají schopnost vytvářet stabilní řetězce otevřené i uzavřené a vázat se v nich navzájem vazbami jednoduchými, dvojnými a trojnými.

  • Vlastnosti organických látek závisí nejen na jejich složení, ale také na jejich struktuře.

obrazek
Obr. 1: Molekula methanu

 

obrazek
Obr. 2: Sjednocení orbitalů

                

Vazby mezi atomy uhlíku

obrazek
Obr. 3: Vazby mezi atomy uhlíku

                             

Jednoduchá vazba mezi atomy uhlíku má délku 0,154 nm (1 nm = 10-9 m), označení σ a je rozložena na fiktivní spojnici atomových jader. Čtyři jednoduché vazby kolem atomu uhlíku směřují do vrcholů pravidelného čtyřstěnu, jehož těžištěm je atom uhlíku, a svírají úhel 109o28´.
  Obr. 4: Metan

 

Dvojná vazba mezi atomy uhlíku je tvořena jednou vazbou σ a jednou vazbou π, u níž je maximum elektronové hustoty mimo spojnici jader atomů, ale v rovině, která touto spojnicí prochází. Délka dvojné vazby je 0,134 nm, energie není dvojnásobná, jak by se podle názvu dalo očekávat, ale o něco menší než dvojnásobek energie jednoduché vazby.
Obr. 5: Ethen  

 

Trojná vazba mezi atomy uhlíku je tvořena jednou vazbou σ a dvěma vazbami π, které jsou v rovinách navzájem kolmých a procházejících spojnicí atomových jader. Délka této vazby je 0,120 nm, energie je menší než trojnásobek energie jednoduché vazby mezi atomy uhlíku. obrazek
  Obr. 6: Ethyn



Uhlíkové atomy mají mimořádnou schopnost spojovat se v řetězce nejrozmanitějšího tvaru i délky. Řetězce jsou buď otevřené, v tom případě obsahují na koncích uhlíkové atomy, které spolu nejsou spojeny, nebo jsou uzavřené, a pak jsou jejich uhlíkové atomy spojeny do cyklu neboli kruhu.

obrazek
Obr. 7: Uhlovodíkové řetězce

                                  

Vaznost je počet kovalentních vazeb vycházejících z atomu; pro většinu prvků v organických sloučeninách je tento počet stálý.

Nejčastěji vázané atomy v molekulách organických sloučenin:

Vodík     jednovazný   (1 jednoduchá vazba)

Kyslík    dvojvazný     (1 násobná (dvojná) vazba nebo 2 jednoduché)

Síra       dvojvazná     (1 násobná vazba nebo 2 jednoduché

Dusík     trojvazný      (1 násobná (trojná) vazba nebo 1 jednoduchá a 1 dvojná nebo 3 jednoduché)

Halogeny jednovazné  (1 jednoduchá vazba)

 
Obr. 8: Vaznost

                                

Zdroje

  • KOLÁŘ, Karel a kol. Chemie II (organická a biochemie). Olomouc: SPN - pedagogické nakladatelství, 1997, ISBN 80-85937-49-2.

  • PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2002, ISBN 80-7182-142-X.

Obrázky

Víte, že ...

Elektronová konfigurace

Elektronová konfigurace uhlíku v základním stavu je 6C : 1s2 2s22p2

Znamená to, že pro vytvoření kovalentních vazeb jsou k dispozici pouze dva nepárové elektrony. Dodáním energie dojde k vytvoření excitovaného stavu se čtyřmi nepárovými elektrony potřebnými k vytvoření čtyř kovalentních vazeb.

obrazek

Obr. 9: Excitace uhlíku

​Experimentálně bylo zjištěno, že tyto čtyři vazby jsou rovnocenné, tj. mají stejnou délku a energii, ačkoli vznikly z energeticky nerovnocenných orbitalů (s, p).

Logolink