Struktura

Reakce organických sloučenin

Reakce organických sloučenin

Organické sloučeniny se vyznačují velkým počtem různorodých reakcí. Obecně platí, že většina reakcí organických sloučenin probíhá pomaleji než reakce sloučenin anorganických. Některé jsou uskutečnitelné jen za vysokých tlaků a teplot, jiné vyžadují použití katalyzátoru. Organické reakce mají složitější průběh, vzniká při nich často mnoho vedlejších produktů.

Reakce lze dělit podle tří hledisek.

Dělení chemických reakcí podle charakteru přeměn na substrátu

  • Adice – můžeme se s nimi setkat pouze u sloučenin s násobnou vazbou

    • hybridizace reakčního centra se zvyšuje

    • snižuje se násobnost chemické vazby

obrazek

Obr. 1: Adice

  • Eliminace - je opakem adice

    • hybridizace reakčního centra se snižuje

    • často se vytváří násobná vazba

obrazek

Obr. 2: Eliminace

  • Substituce - hybridizace reakčního centra se nemění

    • atom, popřípadě skupina atomů v molekule se nahradí jiným atomem, popřípadě skupinou atomů

obrazek

Obr. 3: Substituce

  • Přesmyk (tautomerie) - dochází k přeskupování atomů uvnitř molekuly

obrazek

Obr. 4: Přesmyk

Dělení chemických reakcí podle způsobu zániku původních vazeb

  • Homolýza (symetrické štěpení) – vznik reaktivních částic radikálů

Obr. 5: Homolýza

  • Heterolýza (nesymetrické štěpení) – vznik nových, elektricky nabitých částic – elektrofilů a nukleofilů

obrazek

Obr. 6: Heterolýza

Tímto rozdělením vznikají činidla, která působí na substrát:

  • Činidlo radikálové – např. H , Cl , CH3

  • Činidlo elektrofilní – např. H+ , Cl+ , CH3+

  • Činidlo nukleofilní – např. H- , Cl- , CH3-

Chemické reakce se pak dále třídí podrobněji – např. adice elektrofilní, substituce radikálová – záleží na tom, které činidlo reakci zahajuje.

 

Dělení chemických reakcí podle molekularity

Průběh každé chemické reakce je spojen se zánikem původních vazeb a s vytvořením vazeb nových. K tomuto ději může dojít dvěma způsoby:

  • Pro první způsob je charakteristické, že v počáteční fázi chemické reakce se relativně pomalu tvoří iontový pár. Ve druhé fázi dochází k reakci iontu se substrátem, a v důsledku toho ke vzniku nové vazby (tento krok je již velmi rychlý). Reakční rychlost je závislá na vlastnostech jediné z výchozích látek, proto tuto reakci nazýváme monomolekulární.

  • Druhý způsob je charakterizován vznikem přechodného komplexu, na jehož tvorbě se podílí jak substrát, tak činidlo. Rychlost reakce je závislá na vlastnostech obou látek, proto tuto reakci nazýváme bimolekulární.

 

 Názvy chemických dějů

Některé chemické reakce mají své obecné názvy:

  • Hydrogenace - reakce s vodíkem

  • Dehydrogenace - odštěpení vodíku

  • Hydratace - reakce s vodou

  • Dehydratace - odštěpení vody

  • Halogenace (chlorace, bromace…) - reakce s halogenem

  • Nitrace - reakce s kationtem NO2+

  • Sulfonace - reakce s kyselinou sírovou

  • Oxidace - oxidační číslo centrálního prvku (u org. reakcí uhlíku) se zvyšuje

  • Redukce - oxidační číslo centrálního prvku (u org. reakcí uhlíku) se snižuje

 

Zdroje

  • BŘÍŽĎALA, Jan. http://www.e-chembook.eu/cs/reakce-v-organicke-chemii [online]. [cit. 10.7.2014]. Dostupný na WWW: http://www.e-chembook.eu/cs/reakce-v-organicke-chemii
  • KOLÁŘ, Karel, KODÍČEK, M. a POSPÍŠIL, J.. Chemie II (organická a biochemie). Olomouc: SPN - pedagogické nakladatelství, 1997, ISBN 80-85937-49-2.
  • PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2002, ISBN 80-7182-142-X.

Obrázky

Logolink