Struktura

Přehled metod přípravy alkanů

Přehled metod přípravy alkanů

Katalytická hydrogenace

1) Nenasycených uhlovodíků

Katalytická hydrogenace probíhá radikálovým mechanismem. Při hydrogenaci se jako katalyzátory uplatňují kovy jako nikl, platina, palladium nebo Raneyův nikl. Raneyův nikl se připravuje rozkladem práškové slitiny niklu a hliníku vodným roztokem hydroxidu sodného. Katalyzátor je nasycený vodíkem (50-100 ml H2/g) a je pyroforický (samozápalný).

Jako příklad uvedeme katalytickou hydrogenaci alkenů:

obrazek

 

2) Cykloalkanů s malým počtem uhlíkových atomů v kruhu

V průběhu těchto reakcí dochází ke štěpení vazeb uhlík-uhlík, a tím ke vzniku lineárních nasycených uhlovodíků. Tří až pětičlenné cykly se otevírají v důsledku napětí, jehož příčinou jsou deformace vazebných úhlů.

Jako příklad uvedeme katalytickou hydrogenaci cyklopropanu, která vede ke vzniku propanu:

obrazek

 

Redukce alkylhalogenidů kovem

1) Redukce zinkem

Alkylhalogenidy neboli halogenderiváty vznikají nahrazením atomů vodíku v molekule uhlovodíku halogenem. Redukce alkylhalogenidů se provádí většinou zinkem v kyselém prostředí. Uvedená metoda se používá především v chemických laboratořích.

obrazek

Zinkem lze redukovat i dihalogenderiváty, v jejichž molekulách jsou atomy halogenů umístěné na opačných koncích uhlíkového řetězce. V průběhu reakce vznikají cyklické nasycené uhlovodíky.

obrazek

 

2) Wurtzova syntéza

Je to reakce mezi alkylhalogenidem a sodíkem (v prostředí etheru), při které dochází ke spojení alkylových řetězců, čímž získáme alkany s dvojnásobným řetězcem, než měl původní alkylhalogenid. Můžeme tak vyrobit pouze alkany se sudým počtem uhlíků.

obrazek

Zdroje

  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

 

Obrázky

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.

Víte, že ...

Ztužování tuků

Katalytická hydrogenace není důležitou reakcí pouze v laboratoři, ale má velký komerční význam i v potravinářském průmyslu při tzv. ztužování tuků. Tento děj spočívá v hydrogenaci nenasycených rostlinných olejů v nasycené tuky, které se dále zpracovávají na margarín a jiné potravinářské tuky.

                     

Obr. 1: Margarín

Ztužování tuků - video

Procvič si

Napiš rovnice hydrogenačních reakcí a pojmenuj produkt:

  1. hydrogenace but-2-enu
  2. hydrogenace hex-3-enu
  3. hydrogenace cyklobutanu
  4. hydrogenace cyklopentanu

Procvič si

1) Napiš rovnici přípravy uhlovodíku butanu z příslušného halogenderivátu.

 

2) Napiš rovnici přípravy cyklobutanu z příslušného dihalogenderivátu.

 

Čti také

Charles-Adolphe Wurtz

Obr. 2: Charles-Adolphe Wurtz

Procvič si

Napiš rovnici přípravy oktanu dle  Wurtze.

Logolink