Struktura

Charakteristika, názvosloví a fyzikální vlastnosti

Charakteristika

Cyklolkany jsou nasycené cyklické uhlovodíky. Protože kruhy cykloalkanů jsou složeny z jednotek –CH2 , mají homologický vzorec (CH2)n nebo CnH2n. Určitý cykloalkan má proto vždy o dva vodíkové atomy méně než jemu počtem odpovídající alkan. Cykloalkany ve své molekule obsahují opět pouze jednoduché vazby C–C a C–H.

Názvosloví

Názvy nerozvětvených cykloalkanů odvodíme z názvů alkanů o stejném počtu uhlíkových atomů přidáním předpony cyklo-. Vzorce cykloalkanů se často zapisují pomocí víceúhelníků, zakreslením tvaru kruhu a vynecháním vlastních atomů uhlíku a vodíku. Odtržením jednoho vodíku ze vzorce cykloalkanu získáme jednovazné cyklické uhlovodíkové zbytky, tzv. cykloalkyly, např. cyklopropyl, cyklobutyl a další.

Tab. 1: Racionální vzorce cykloalkanů

obrazek

Tab. 2: Vzorce cykloalkylů

obrazek

 

Fyzikální vlastnosti

Teploty tání a varu některých cykloalkanů jsou shrnuty na obrázku níže. Rostoucí molekulová hmotnost cykloalkanů ovlivňuje jejich teploty tání nepravidelně. Příčinou je rozdílný tvar cykloalkanů, který způsobuje rozdílnou schopnost těsně uspořádat molekuly k sobě v krystalové mřížce. Teploty varu cykloalkanů však vykazují pravidelný vzestup s rostoucí relativní molekulovou hmotností.

Tab. 3: Teploty tání a varu cykloalkanů

obrazek

Zdroje

  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.

Zamysli se

S jakou jinou skupinou uhlovodíků mají cykloalkany stejný homologický vzorec?

Čti také

Substituované cykloalkany

Při odvozování vzorců a názvů substituovaných cykloalkanů postupujeme jako u alkanů. Polohu substituentů vyjadřujeme pouze tehdy, jsou-li alespoň dva, protože při substituci jednoho atomu vodíku jsou všechny polohy na cyklu rovnocenné. Název bude končit názvem příslušného cykloalkanu.

Procvič si

Názvosloví cykloalkanů - viz přílohy

Procvič si

Vytvoř vzorce cykloalkanů:

  1. 1-ethyl-3-methylcyklobutan
  2. isopropylcyklopentan
  3. 1,3-dimethylcyklobutan
  4. 1-ethyl-4-isopropylcyklohexan

Procvič si

Vytvoř vzorce cykloalkylů:

  1. cyklopentyl
  2. 3-methylcyklohexyl

Zamysli se

Jak se mění teploty varu členů homologické řady cykloalkanů? Porovnej s alkany.

Logolink