Struktura

Chemické vlastnosti a nejdůležitější zástupci

Chemické vlastnosti

Nižší cykloalkany (cyklopropan a cyklobutan) se od acyklických alkanů liší podstatně vyšší reaktivitou. Ta je dána úhlovým pnutím jejich kruhů. Zatímco u alkanů svírají vazby úhel cca 109°, u cyklopropanu to je 60°. Celý systém je tudíž napjatý a to se projevuje zvýšeným obsahem energie. Takový systém připomíná napjatou pružinu. Při reakci proto snadno dochází k otevření kruhu, čímž se kruhové napětí uvolní.

Základní reakce cyklopropanu jsou uvedeny ve schématu:

obrazek

Ze schématu vyplývá, že dochází k rozpadu vazby C–C a k otevření kruhu, přičemž ke každému konci se připojí jedna část činidla. Při hydrogenaci tedy vzniká propan, při bromaci 1,3-dibrompropan a při hydroxylaci propan-1,3-diol.

Cyklobutan poskytuje podobné reakce, ale štěpení kruhu už není tak snadné jako u cyklopropanu (to je dáno menším napětím kruhu). Např. hydrogenační štěpení kruhu na butan probíhá až při 200 °C.

Cyklopentan a cyklohexan už jsou v důsledku velmi malého nebo žádného kruhového napětí podobně nereaktivní jako acyklické alkany. Reagují tudíž až při vysokých teplotách radikálovým mechanismem. Průmyslově významná je oxidace cyklohexanu kyslíkem za přítomnosti solí kobaltnatých, při které vzniká směs cyklohexanolu a cyklohexanonu.

obrazek

 

 

Přehled nejdůležitějších cykloalkanů

Cyklopropan

Jedná se o bezbarvý plyn, který se používá jako inhalační anestetikum. V současné době slouží jako výchozí látka pro syntézu organických sloučenin, např. oxetanu, který se využívá k výrobě LED materiálů.

 

Cyklobutan

Cyklobutan je kapalina vyskytující se v ropě. Nachází využití v potravinářském průmyslu nebo farmacii.

Deriváty cyklobutanu (s přímým řetězcem nebo rozvětveným řetězcem) zesilují, zlepšují a mění vůni jednotlivých vonných složek, čehož se využívá při výrobě potravin a krmiv, nápojů, léčiv a tabákových výrobků.

 

Cyklopentan

Cyklopentan je kapalina vyskytující se v ropě. Používá se pro výrobu izolačního materiálu (např. tuhých polyuretanových pěn), kdy cyklopentan slouží jako tzv. nadouvadlo.  

 

Cyklohexan

Hořlavá bezbarvá kapalina, nerozpustná ve vodě. Získává se z ropy. Používá se jako rozpouštědlo a jako surovina pro výrobu kyseliny adipové a kaprolaktamu (výroba syntetických vláken).

Zdroje

  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

Obrázky

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.

Čti také

Porovnání reaktivity

Z důvodu velkého pnutí na kruhu cyklopropan a cyklobutan velmi snadno podléhají rozštěpení cyklu. Proto jejich reakce probíhají především jako adice. Tím se liší od cyklopentanu a víceuhlíkatých cykloalkanů, které mají již stabilní cyklus a jejichž reakce probíhají jako substituce bez štěpení řetězce.

Čti také

Hydrogenace

Hydrogenace je redukce vodíkem za přítomnosti katalyzátoru. Hydrogenace cykloalkanů s napjatým kruhem vede ke štěpení vazeb C-C. Uzavřený kruh se otevírá a vodík se váže na konce otevřeného kruhu za vzniku alkanů (lineárních nasycených uhlovodíků). Uzavřený kruh tedy odpovídá co do chování uhlovodíku s dvojnou vazbou (cykloalkany jsou izomerní s alkeny se stejným počtem uhlíků). 

 

Bromace

U nižších cykloalkanů (cyklopropan, cyklobutan) vznikají ditopické dihalogenderiváty (reakce probíhá jako adice). U cyklopentanu a cyklohexanu (mají stabilní cyklus) vznikají monohalogenderiváty (reakce probíhá jako substituce).

 

Hydroxylace

Hydroxylace je oxidační proces zavádějící do organické sloučeniny jednu nebo více hydroxylových skupin –OH. Hydroxylaci lze provádět chemicky, například roztokem manganistanu draselného, mikrobiologicky, popřípadě i enzymaticky. 

Procvič si

Napiš rovnice následujících hydrogenačních reakcí a pojmenuj produkt:

  1. hydrogenace cyklobutanu
  2. hydrogenace cyklopentanu 

Která z následujících reakcí v praxi neprobíhá? Vysvětli.

Procvič si

Napiš rovnici chlorace cyklohexanu za přítomnosti UV záření. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a vícesubstituovaných cyklohexanů.

Rozepiš mechanismus reakce.

Doplňující učivo

Příprava cykloalkanů

Cykloalkany se připravují katalytickou hydrogenací třeba z arenů nebo z dihalogenderivátů působením kovů (např. zinkem).

 

Které cykloalkany bychom mohli získat z benzenu nebo 1,5-dibrompentanu?

Víte, že ...

Anestetikum

Anestetikum je látka znecitlivující, tj. odstraňující schopnost vnímat bolest. U inhalačního anestetika pacient  vdechuje (inhaluje) maskou plyn, případně směs plynů.

Obr. 1: Inhalační anestezie

Víte, že ...

Nadouvadlo

Nadouvadlo je přísada využívající se při výrobě pěnových výrobků, neboť má vysokou rozpínavost.

Obr. 2: Nadouvadlo

Obrázek

Content pur p na

Obr. 3: Pěnový polyuretan

Víte, že ...

PUR pěny

Známé jako montážní pěny, nebo slouží k výrobě PUR dílů pro osobní a nákladní automobily.

Obr. 4: Montážní PUR pěna

Tip

Přírodní uhlovodíky odvozené od cyklohexanu

 

Limonen

Cyklický uhlovodík obsažený v citrusových plodech, vonící po pomerančích.

 

α-pinen

Bicyklický uhlovodík obsažený v terpentýnové silici, která se získává z terpentýnu jehličnatých stromů.

 

β-karoten (provitamin A)

Logolink