Struktura

Důležití zástupci

Významné halogenderiváty

Mnoho halogenderivátů slouží jako výborná rozpouštědla, alkylační činidla; z nenasycených derivátů se vyrábějí významné makromolekulární látky. Některé sloučeniny se využívají jako anestetická a antiseptická činidla v medicíně. Jejich vliv na životní prostředí je často nepříznivý.

Methylchlorid CH3Cl je bezbarvý, hořlavý plyn s narkotickými účinky, karcinogenní , používá se jako alkylační činidlo a dříve jako chladivo. Průmyslově se vyrábí katalyticky z methanolu nebo se izoluje frakční destilací ze směsi chlorderivátů získané chlorací methanu.

 CH3OH   +   HCl      →  CH3Cl   +   H2O    kat. ZnCl2                         

Ethylchlorid (Kelen ) CH3CH2Cl je hořlavý plyn, při zkapalnění a následné změně na plynné skupenství ochlazuje prostředí okolo sebe. Používá se proto jako chladící sprej (syntetický led), tzv. lokální anestetikum. Vyrábí se katalytickou reakcí ethenu s chlorovodíkem:

                 C2H4+ HCl → C2H5Cl

Di/tri/tetra chlormethan CH2Cl2, CHCl3, CCl4 jsou bezbarvé, těkavé kapaliny s nasládlým zápachem. Mají narkotické účinky. Používají se jako nepolární rozpouštědla. Trichlormethan se dříve pod názvem chloroform používal jako inhalační anestetikum.

 

 obrazek

Obr. 1: Účinky chloroformu na J. Y. Simpsona a jeho přátele - porodník, použil jako první při porodu anestetikum

1,1,2-trichlorethen ClHC=CCl2 (trichlorethylen) je bezbarvá nehořlavá kapalina sladké vůně. Používá se jako rozpouštědlo a odmašťovadlo, dříve pro chemické čištění – čistírny pod názvem „Čikuli“ a jako těkavé anestetikum. Často byl zneužíván k inhalování jako toluen.

Tetrachlorethen Cl2C=CCl2 je bezbarvá kapalina používaná k chemickému čištění. Tato látka se společně s tetrachlormethanem získává významným technologickým postupem, tzv. Tetra-per postupem. Jedná se o nekatalyzované chlorační štěpení - chlorolýzu přebytkem chloru směsi propen+propan v plynné fázi:

CH2 = CH-CH3   +  7Cl2  →   CCl4   +   CCl2 = CCl2   + 6 HCl    t = 600-720°C

Jodoform CHI3 je organická žlutá krystalická látka, používá se v lékařství. Má antiseptické (dezinfekční) účinky, používá se jako povrchové antiseptikum.

Chlorbenzen C6H5Cl je bezbarvá hořlavá kapalina, má slzotvorné účinky, používá se jako rozpouštědlo a pro další syntézy.

Chlorethen = vinylchlorid CH2=CHCl je karcinogenní plyn, tlumí CNS. Způsobuje bolest hlavy, závratě a poruchy koordinace. Může vést i k zástavě dechu. Polymerací vzniká PVC:

                                      polyvinylchlorid

Obr. 2: Spalování odpadu obsahujícího PVC

Allylchlorid CH2 =CH-CH2Cl  slouží k výrobě glycerolu a především epichlorhydrinu a  epoxidových pryskyřic. Výroba je založena na substituční (horké) chloraci, reakce probíhá radikálovým mechanismem při teplotě kolem 500°C:

CH2 =CH-CH3  +   Cl2  → CH2 =CH-CH2Cl  +  HCl    propen se používá v přebytku

Tetrafluorethen F2C=CF2 se používá pro výroba PTFE Teflonu, který je velmi odolný chemikáliím i tepelně odolný. Připravuje se buď a) z  chloroformu nebo b) z dichlortetrafluorethanu dechlorací zinkem:

 a) CHCl3  +  2HF →  CHClF2   +  2 HCl              2 CHClF2  →  CF2 = CF2  +   2HCl   

 b) ClF2C - CF2Cl    +    Zn  →   F2C = CF2    +   ZnCl2

                                                           Teflon                                                

Chloropren (2-chlorbuta-1,3-dien) CH2=CH(Cl)-CH=CH2 "je kapalina používaná k výrobě chloroprenového kaučuku (Neopren)."

obrazek

Výroba chloroprenu (1)

Freony

Jedná se o sloučeniny, které obsahují dva halogeny, z toho aspoň jeden je fluor. Využívané freony jsou plyny nebo nízkovroucí kapaliny. Jsou bezbarvé, bez zápachu, nehořlavé a při vdechováni nejsou toxické. Jsou to výborné izolanty a rozpouštědla. Nejznámější CCl2F2, CClF3 jsou nejedovaté, nereaktivní, nehořlavé, stálé kapaliny (chladničky, dříve spreje, hasicí přístroje). Dříve se freony ve velkém měřítku používaly v chladicích zařízeních, jako hasicí prostředky nebo hnací médium ve sprejích. V dnešní době se od jejich používání upouští pro negativní vliv na ozónovou vrstvu zemské atmosféry.

Halony

Jsou deriváty obsahující Br a Cl, retardéry hoření, dříve se přidávaly do nejrůznějších výrobků, k zabránění hoření a do hasicích přístrojů.                                                      

   http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ab/070707-092045.jpg/200px-070707-092045.jpg

Obr. 3: Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. století

Pesticidy ( insekticidy, fungicidy)

DDT je jeden z nejstarších a nejznámějších insekticidů, dnes se ale již prakticky nepoužívá. Lindan (gamexan) slouží jako insekticid, hexachlorbenzen (HCB) a pentachlorfenol (PCP) se využívají jako fungicidy.

Polychlorované bifenyly

Vyznačují se tepelnou, biologickou a chemickou stálostí, jsou toxické a karcinogenní. Je to závažný polutant v životním prostředí, kumuluje v tkáních, snižuje obranyschopnost.

"Lidé jsou vystaveni PCB zejména v důsledku konzumace tučných živočišných potravin (mléko, máslo, maso, ryby, vejce atd.). V minulosti se PCB běžně používaly jako součást nátěrových hmot, a to v silech nebo v kravínech, odkud se dostávaly do siláže a jiných krmiv a hromadily se v tělech dobytka, který byl zpracováván pro výrobu potravin."(2)

obrazekObecný vzorec bifenylů (2)

obrazek

Obr. 4: Odpařovač pro prchavá anestetika

Zdroje

  1. Chloropren [online]. [cit. 20. 5. 2015]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Chloropren
  2.  Polychlorované bifenyly.[online]. [cit. 20. 5. 2015]. Dostupné z:http://cs.wikipedia.org/wiki/Polychlorovan%C3%A9_bifenyly
  3. Dioxiny [online]. [cit. 2015]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Dioxiny
  4. WIKIMEDIA.ORG. Nitrogen-mustard-HN3 [online]. [cit. 31.10. 2013]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Dus%C3%ADkat%C3%BD_yperit#mediaviewer/File:Nitrogen-mustard-HN3.png
  5. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

Čti také

Anestezie je umělé uspání pacienta (celková anestezie) nebo znecitlivění určité části jeho těla (lokální anestezie).

Anestetický – znecitlivující.

Antiseptický - zamezující nákaze mikroorganismy

Karcinogenní – způsobující nádorové bujení

Tip

Nový pohled na škodlivost halogenderivátů

přečti si zajímavý článek na

http://www.osel.cz/index.php?clanek=7394

Doplňující učivo

Dioxiny

Jsou to polychlorované sloučeniny odvozené od dibenzo(b,e)(1,4)dioxinu. Vyznačují se vysokou toxicitou, mohou způsobovat poruchy plodnosti, vývojové vady, poškodit imunitní systém a nevhodně reagovat s hormony v lidském těle. Často jsou přítomné v malých množstvích v prostředí. Jsou chemicky stabilní a ukládají se v tucích. Kumulují se v potravním řetězci - z potravy se do člověka dostává kolem 90 % všech dioxinů. Jejich zdrojem jsou především masné a mléčné výrobky, ryby a plody moře. Vznikají např. při spalování PVC(3).

Strukturní vzorec dioxinu obrazek

Polutant

je odpadní látka znečišťující životní prostředí.

Pesticidy

jsou přípravky určené k hubení rostlinných a živočišných škůdců, slouží k ochraně lidského zdraví, materiálů, potravin a užitkových organismů.  

Insekticidy

jsou prostředky k hubení hmyzu.

Fungicidy

jsou prostředky proti houbovým chorobám a plísním.

Herbicidy jsou prostředky k hubení plevele.

Anestetika

Chloroform CHCl3 dříve jako celkové anestetikum, kvůli nežádoucím účinkům (toxicita, nebezpečí srdečního selhání) ho později nahradil Halotan.

Obr. 5: Ukázka použití anestetik v minulosti

Halotan F3C-CBrHCl dříve nejrozšířenější anestetikum, na ústupu (poškození jater). Nyní se nejčastěji používají halogenované ethery, halogenovaný ethyl(methyl)éter a halogenovaný methyl(propyl)éter: 

Enfluran HCFCl-CF2-O-CHF2

Isofluran CF3-CHCl-O-CHF2

Desfluran F3C-CHF-O-CHF2 (Suprane)

Sevofluran CH2F-O-C3HF6 - v současné době velmi často používaný jako základní anestetikum.

Cytostatika

léčiva nádorvých onemocnění, tzv. dusíkaté yperity – bojové plyny, v současné době slouží k léčbě rakoviny:

Dusíkatý yperit  

Chlorambucil – léčba leukémie, zhoubných nádorů pojivových tkání.

 

Úkol

Halogenderiváty - závěrečné opakování

Zadání

Řešení

                            

Čti také

Kaučuky    

Výrobu polychloroprenového kaučuku vyvinula firma DuPont v USA pod označením Neopren. Stal se prvním syntetickým kaučukem uvedeným na trh a to v roce 1931.  Svými vlastnostmi dokonce předčil přírodní kaučuk. Má dobré fyzikálně mechanické vlastnosti a odolává působení kyselin, zásad, tuků, olejů, atmosférických vlivů, je odolný i vůči stárnutí.

Více na:

/uploads/ckeditor/attachments/84/UC4-P1-1660.docx

Víte, že ...

mezi náhradními sladidly se objevuje halogenderivát?

Je jím tzv. sukralosa , která je po chemické stránce trichlórderivátem sacharosy. Patří k moderním náhradním sladivům, zatím je ale povoleno používání jen v některých státech.

Je odolná vůči kyselinám, enzymům, je tepelně stabilní. Má podobnou sladkou chuť jako sacharosa.  

vzorec sukralosy:

Vypočítej

Stará, technologicky velmi zdařilá výroba vinylchloridu, vycházela z ethynu (acetylenu), který se získával z karbidu vápenatého.

Kolik kilogramů karbidu vápenatého a kolik kilogramů m3 chlorovodíku za normálních podmínek by bylo zapotřebí k výrobě 100 kg monomeru vinylchloridu za předpokladu, že průběh reakce je 100% a chlorovodík se chová jako ideální plyn.

Řešení:

Logolink