Struktura

Charakteristika a názvosloví nitroderivátů

Charakteristika nitroderivátů

Nitrosloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují jednu nebo více nitroskupin vázaných přímo na atom uhlíku - C - NO2.

Obecný vzorec je R - NO2.

Zavádění nitroskupin do organických sloučenin se nazývá nitrace.

Strukturu nitroskupiny lze vyjádřit rezonančními strukturami:

            

Rezonanční struktury nitroskupiny

      

Obr. 1: Rezonanční struktury nitrobenzenu

Vazby N=O a C- N mají vysokou polaritu, která je způsobena nerovnoměrným rozložením elektronů. Toto nerovnoměrné rozložení  způsobuje vysokou polaritu molekuly, kde se nitroskupina vyskytuje (parciální kladný náboj δ+na uhlíku, parciální záporný náboj δ-  na nitroskupině).(1)

obrazek

Příklady zápisu nitroskupiny: A a B jsou špatné - dusík a kyslík mají špatnou valenci; správné: C, zjednodušeně D

Názvosloví nitrosloučenin

Systematické substituční

Je tvořeno (lokant) + předpona nitro- + uhlovodík; nitroskupina má stejnou prioritu jako alkyly, aryly a halogensubstituenty, v názvu sloučeniny je řadíme podle abecedy.

Triviální

 Používá se jen u několika významných derivátů.

Tab. 1: Příklady názvů nitrosloučenin

 

 

Zdroje

  1. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie: studijní text pro SPŠCH. 2. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 2001. ISBN 80-902-1556-4.

Obrázky

Opakování

Zopakuj si

Rezonanční struktury  slouží k popisu sloučenin, u kterých je vyjádření struktury jedním vzorcem nepřesné. Rezonanční vzorec je vlastně jedna z hraničních struktur dané sloučeniny. Vzorce se od sebe liší rozložením pohyblivých elektronů. Skutečná struktura v základním stavu leží mezi rezonančními strukturami. Jednotlivé rezonanční struktury mezi sebou neustále přecházejí a přechody značíme obousměrnou šipkou ↔).

Rezonanční hybrid je shrnutí rezonančních struktur do jednoho vzorce.

 

Opakování

 Parciální náboj

se tvoří v molekulách, kde jsou spolu vázány atomy s rozdílem hodnot  elektronegativit víc než 0,4.   Vazebný elektronový pár se posunuje k atomu s vyšší hodnotou elektronegativity. Čím je posun vazebných elektronů větší, tím vznikají větší parciální náboje. Tyto náboje se značí δ+ a δ-.

Odkaz

Příklady názvů

http://www.mojechemie.cz/images/Nazvoslovi_nitroslouceniny.png

prohlédni si strukturu látek!

Kontrolní otázka

Nazvi následující sloučeniny

       CH3CH2NO2   

Obrázek

Content chlorpicrin

Obr. 2: Chlorpikrin na plakátu z druhé světové války

Logolink