Struktura

Alkoholy - charakteristika a názvosloví

HYDROXYSLOUČENINY

Alkoholy

Kyslíkaté deriváty obsahující jednu nebo více hydroxylových skupin – OH  připojených na uhlíkový atom, který není součásti aromatického kruhu.

Funkční skupina:  hydroxylová  - OH

Obecný vzorec:  R-OH

Alkohol není stálý pokud:

  • OH je vázána na C, z něhož vychází násobná vazba, nastává keto-enolová tautomerie , rovnováha je posunuta ve prospěch ketoformy.

    – HC = CH – O – H    →    – CH2 – CH = O

  • se nachází větší počet – OH skupin na jednom uhlíku, nastává odštěpení vody, vznikají karbonylové sloučeniny.

Alkoholy se rozdělují podle počtu a polohy hydroxylové skupiny, podle charakteru uhlovodíkového řetězce.

 a) podle počtu  – OH skupin:

  • jednosytné   1 - OH

  • dvojsytné     2 - OH

  • trojsytné       3 - OH

  • vícesytné      4 a více - OH

b) podle typu C (primární, sekundární, terciární), na který je vázána  - OH skupina:

 primární   CH2 - OH       sekundární   CH - OH        terciární     C - OH

 

  c) podle uhlovodíkového zbytku:

  • nasycené (mají pouze jednoduché vazby) ethanol CH3CH2OH

  • nenasycené (obsahují násobnou vazbu) allylalkohol CH2=CH–CH2–OH

  • cyklické (obsahují cyklický řetězec)  cyklohexanol   C6H11OH

  • aromatické (obsahují aromatické jádro) benzylalkohol C6H5CH2OH                                                         

 Názvosloví alkoholů

Systematické substituční

Název uhlovodíku + poloha skupiny + koncovka -ol (butan-2-ol), u vícesytných alkoholů koncovky -diol, -triol (ethandiol, propan-1,2,3-triol).

Pokud -OH není hlavní skupinou, používá se předpona hydroxy- a za uhlovodík koncovka důležitější skupiny (kyselina 2-hydroxypropanová).

V názvosloví má přednost alkoholová skupina před násobnou vazbou!

Radikálové

Název uhlovodíkového zbytku + alkohol

CH3OH metylalkohol, CH2=CH–CH2–OH allylalkohol.

Triviální

Často používané u vícesytných alkoholů (líh, glycerol, sorbitol).

Příklady názvů alkoholů

 

Zdroje

  1. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

Opakování

Tautomerie

je typ izomerie organických sloučenin. 

Izomery = tautomery

Dochází k přesunu atomu vodíku a výměně jednoduché vazby a sousední vazby dvojné. Děj se označuje tautomerizace.

Enolová forma je napravo (nestabilní), přechází na keto formu nalevo (stabilní).

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/52/Enol.png

 

Pokus

 

Obr. 1: Výsledek reakce primárních, sekundárních a terciárních alkoholů s chromsírovou směsí.

Alkohol se oxiduje chromsírovou směsí a chrom v  VI. oxidačním stupni  přechází na III. oxidační stupeň, projeví se zbarvením z oranžové do zelené.

U terciárního alkoholu k oxidaci nedochází, barva se nezmění.

Obr. 2: Oxidace primárních a sekundárních alkoholů s následující reakcí s Schiffovým činidlem

V případě primárního alkoholu vzniklý aldehyd poskytuje s Schiffovým činidlem purpurové zbarvení.

Odkaz

Video - vlastnosti alkoholů

Vyzkoušej si porozumění v anglickém jazyku! (doplněno komentářem v češtině)

Video se zabývá důležitými vlastnostmi alkoholů, jako je schopnost tvořit vodíkové vazby nebo slabé vazebné interakce. Dozvíš se, proč s klesající rozpustností ve vodě zároveň stoupá jejich bod varu a proč jsou nejjednodušší alkoholy s vodou neomezeně mísitelné.

Logolink