Struktura

Vlastnosti etherů a jejich výroba

Vlastnosti etherů

Jsou těkavé a hořlavé, často samozápalné. Jejich páry jsou těžší než vzduch. Protože netvoří vodíkové vazby, mají nižší teploty tání a varu než alkoholy. Dimethylether a oxiran jsou plyny, ostatní ethery jsou kapalné a některé i pevné látky. Mají charakteristickou vůni. Nemísí se s vodou, ale dobře se mísí s organickými rozpouštědly (toluenem, cyklohexanem, alkoholy). Samy jsou dobrými nepolárními rozpouštědly. Často mají narkotické účinky. Na světle a za přístupu vzduchu vytváří třaskavé peroxidy, proto je vhodné skladování kapalných etherů v tmavých, co nejvíce naplněných  nádobách. Chemicky lze ethery zbavit peroxidů před destilací (hrozí výbuch!) protřepáním s vodným roztokem síranu železnatého. Nejreaktivnější z etherů je oxiran.

Reakce etherů

Nízká polarita způsobuje malou reaktivitu k iontovým činidlům, ale snadno podléhají radikálovým reakcím.

  • Elektronové páry kyslíku mohou vázat vodíkový kation a ethery se tak mohou chovat jako zásady. V silných kyselinách se rozpouštějí a tvoří oxoniové soli, obdobně jako hydroxysloučeniny:

         obrazek

Štěpení etherů vede k substituci skupiny -OR, poměrně snadno se štěpí ethery s terciárním alkylem. Rekce probíhá za tepla v přítomnosti silných zředěných kyselin i v zásaditém prostředí:

        obrazek

  • Účinkem jodovodíku dochází ke štěpení etherů, jako meziprodukt je oxoniová sůl. Vznikají jodderiváty, případně i fenoly. Tato reakce se využívá při studiu struktur.

          

Příprava a výroba etherů

  • Dehydratace primárních alkoholů

Slouží k výrobě jednoduchých symetrických etherů, nejvýznamnější je průmyslová výroba diethyletheru:

    2 CH3CH2ONa   CH3CH2 - O - CH2CH3   + H2katalyzátor: oxid hlinitý, t = 250°C

                                          diethylether

  • Williamsonova syntéza etherů

Lze ji využívat k přípravě symetrických etherů, ale největší význam má pro přípravu smíšených etherů o odlišných uhlovodíkových zbytcích:

  CH3I  + CH3CH2ONa   CH3 - O - CH2CH3   + NaI

  methyljodid  ethanolát sodný  ethyl(methyl)ether

  • Speciální postupy

Výroba oxiranu - katalytická oxidace ethenu (katalyzátor: stříbro, t = 250°C):

                                                                                                                                                                                    

                                             

                                          

Zdroje

  1. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

Test

Vyzkoušej se - test

Hydroxysloučeniny, ethery (zadání + řešení)

Osobnosti

Content a. williamson

1.5.1824 Londýn – 6.5.1904 Surrey

Obr. 1: Williamson

Britský chemik, narodil se v Londýně, vystudoval na univerzitě v Giessenu. V dětství díky úrazu měl poškozenou ruku, oslepl na jedno oko, to mu ztěžovalo práci v laboratoři. Proto se věnoval ve větší míře teoretickému výzkumu.

V letech 1849 – 1887 byl profesorem chemie na University College v Londýně. Zabýval se syntézou dialkyletherů, objasnil rozdíly mezi alkoholy a ethery.

Kontrolní otázka

                Navrhni přípravu

  • dimethyletheru

  • anisolu

  • propylenoxidu.

Děje zapiš rovnicemi, zamysli se nad podmínkami.

Pracovní list

Pracovní list

alkoholy, fenoly. ethery (krátké shrnutí teorie, úkoly)

Logolink