Struktura

Charakteristika a rozdělení karbonylových sloučenin

Charakteristika a rozdělení karbonylových sloučenin

Aldehydy

Jsou kyslíkaté deriváty, patří mezi karbonylové sloučeniny (C=O), jako funkční skupinu obsahují aldehydickou skupinu – CHO (vždy na kraji řetězce).

Obecný vzorec aldehydů: R – CHO

Ketony

Jsou kyslíkaté deriváty, patří mezi karbonylové sloučeniny (C=O), jako funkční skupinu obsahují ketonickou skupinu >C=O (vždy mimo kraj řetězce).

obrazek

Obecný vzorec ketonů:  R - CO - R´

Název pro karbonylovou skupinu je oxoskupina, proto se aldehydy a ketony nazývají také oxosloučeniny.

V přírodě se nacházejí poměrně často a to jak v rostlinných, tak i živočišných organismech. K nejznámějším patří aldehyd skořicový v kůře skořicovníku, vanilín ve vanilkových luscích, aldehyd anýzový v semenech anýzu, kafr ve dřevě stromu kafrovníku a v silici bazalky, tropional v bramboříku a konvalince. Ketonickou skupinu  obsahují některé hormony: testosteron, progesteron, atd.

Acetaldehyd a některé další alifatické aldehydy jsou meziprodukty při  kvašení cukerných roztoků (butanol-acetonové kvašení) a při fotosyntéze, také se vyskytují v krvi a moči savců. V lidské krvi a moči se objevují ketony při některých onemocnění (hladovění, neléčená diabetes).

Aldehydy a ketony jsou významné výchozí látky a meziprodukty pro organické syntézy v laboratorním i průmyslovém měřítku.

obrazek

    Obr. 1: Listy kafrovníku – kafr                          Obr. 2: Vanilkový lusk – vanilin

Chinony

Jsou cyklické diketony s konjugovanými vazbami, jedná se většinou o barevné sloučeniny (od světle žluté po červenou). Připravují se oxidací fenolů, arenů nebo alkylačními reakcemi. Nejdůležitější je 9,10-anthrachinon, který je výchozí surovinou pro výrobu řady antrachinonových barviv.

Chinony a jejich deriváty se nacházejí v řadě rostlin a hub (henna, nucin, boletol), odvozují se od nich biologicky významné látky, např. ubichinon - Koenzym Q10 a vitamin K.

 

obrazek

 Vzorce přírodní chinonů v rostlinách a houbách (3)

 

Vzorce biologicky významných chinonů (2,4) 

                                

    Obr. 3:  Lawsonia inermis – Henna bílá    

                      

   Obr. 4: Boletus amygdalinus                    

Zdroje

  1. ČERVINKA, Otakar, Václav DĚDEK a Miloslav FERLES. Organická chemie. 2. vyd. Praha: SNTL, 1980.
  2. HOFFMAYER, Klaus.WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 2.6.2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Koenzym_Q10
  3. ROTÍCI.[online]. [cit. 30.6.2014]. Dostupné z: http://www.sps-ul.cz/lib/exe/fetch.php/pro_studenty:9._karbonylove_slouceniny.doc
  4. WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 5.6.2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Vitam%C3%ADn_K
  5. WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 5.6.2014]. Dostupné z: http://www.biotox.cz/naturstoff/chemie/ch-silice.html
  6. WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 5.6.2014]. Dostupné z:http://cs.wikipedia.org/wiki/Henna_b%C3%ADl%C3%A1

Obrázky

Čti také

Silice

Jsou těkavé lipofilní látky, většinou bezbarvé, oxidací mohou tmavnout. Barevné jsou např. žlutá -silice hřebíčková (Oleum caryophylli), zelenkavá až modrá - azuleny  v heřmánkové silice (Oleum chamomillae). Jsou většinou kapalné, některé částečně tuhnou - např. silice růžová (Oleum rosae) nebo anýzová (Oleum anisi). Silice jsou většinou lehčí než voda, výjimku tvoří silice, obsahující více aromatických sloučenin, jako jsou silice hvozdíková (Oleum caryophylli) a skořicová (Oleum cinnamomi). (5)

Více na:

http://www.biotox.cz/naturstoff/chemie/ch-silice.html

Henna bílá (Lawsonia inermis)

Patří mezi tropické rostliny. Je 2-6 metrů vysoká kvetoucí rostlina, roste v Africe, jižní Asii a severní Oceánii. Z rostliny se po staletí získávají listy, které jsou zdrojem barevných, hlavně červených pigmentů. Tyto pigmenty se velmi dobře váží s proteiny, proto se henna používá na barvení vlasů, nehtů, kůže, hedvábí a vlny. Šťáva z květů se používá jako přísada do kosmetických přípravků. Henně se také přikládají léčebné vlastnosti, má antibakteriální a antiseptické účinky. Regeneruje a zpevňuje vlasy, pomáhá při problémech s lupy a je velice vhodná i při alergiích kůže, mykózách či ekzémech. Používala se i ve starověkém Egyptě k barvení paruk a k mumifikačním účelům. Své místo měla dokonce jako afrodiziakum nebo protijed.

Více na:

http://cs.wikipedia.org/wiki/Henna_b%C3%ADl%C3%A1

Doplňující učivo

Alizarín

Červené barvivo,  patří mezi anthrachinonová barviva. Dříve se získávalo z kořene mořeny barvířské a patří mezi nejstarší barviva využívaná člověkem. V současné době se vyrábí synteticky z anthracenu.

               Obr. 5: Alizarin a jeho vzorec

Obrázek

Content antrachinonov  barviva

Obr. 6: Anthrachinonová barviva

Logolink