Struktura

Obecná charakteristika lipidů

Obecná charakteristika lipidů

Lipidy (z řeckého lipos=tuk) jsou různorodou skupinou látek biologického původu. Jejich společným znakem je přítomnost velkých nepolárních uhlovodíkových struktur v molekule, které jsou příčinou jejich nerozpustnosti ve vodě (jsou ale dobře rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech). Tím se odlišují od ostatních přírodních látek, které jsou hydrofilní a lipofilní. Tato definice platí pouze u jednoduchých lipidů. Složené lipidy mohou obsahovat polární složku, která jim dodá amfifilní charakter. Část molekuly je hydrofobní a část je hydrofilní.

Z chemického hlediska jsou lipidy estery vyšších (mastných) karboxylových kyselin.

Jsou to různé tuky, oleje, některé vitamíny, hormony a složky biomembrán.

Lipidy jsou látky rostlinného, živočišného i mikrobiálního původu.

Hlavní biologické funkce:

  • strukturní funkce – základ biologických membrán, nervová tkáň

  • ochranné povrchy bakterií, rostlin i živočichů

  • zásobárna energie (uskladňována téměř bez přítomnosti vody a proto na malém prostoru)

  • tepelná izolace

  • ochrana některých vnitřních orgánů před mechanickým poškozením (např. ledviny)

  • biologicky aktivní látky – hormony (steroidy, prostaglandiny), vitamíny

Rozdělení lipidů

Podle jejich stavby lze lipidy rozdělit na:

  • jednoduché lipidy – estery mastných kyselin a alkoholů

  • složené lipidy – kromě mastných kyselin a alkoholů obsahují i jiné složky

  • odvozené lipidy – mají jinou strukturu, s lipidy je pojí podobné vlastnosti

Mastné kyseliny

Nejvíce charakteristickou látkou pro celou skupinu lipidů jsou mastné kyseliny. Vyskytují se v lipidech většinou ve formě esterů s alkoholy. Malá část se jich vyskytuje i ve volné neesterifikované formě.

Jako mastné kyseliny se označují alifatické monokarboxylové kyseliny s počtem uhlíků od C4 do C30. Jejich struktura je typická tím, že se skládají ze sudého počtu uhlíků. Mastné kyseliny s lichým počtem uhlíků se vyskytují v organismech jen výjimečně (např. u býložravců).

Mastné kyseliny mohou být nasycené i nenasycené. Dvojná vazba v molekule kyseliny snižuje její teplotu tání (oproti nasycené kyselině) a tato vlastnost je poté přenášena na příslušné tuky.

Příklady mastných kyselin:

máselná kyselina – významně zastoupena v tuku mléka krav a jiných přežvýkavců

palmitová kyselina – nejrozšířenější mastná kyselina. Je součástí lipidů zvířat (20 – 30 %), rostlin (až 40 %) i nižších mikroorganismů.

stearová kyselina – druhá nejrozšířenější mastná kyselina v přírodě. Je nejvíce zastoupena v loji, kravském mléce a kakaovém másle. Je hlavní součástí průmyslově hydrogenovaných tuků.

olejová kyselina – nejrozšířenější nenasycená mastná kyselina s jednou dvojnou vazbou v živočišných a rostlinných tkáních. V olivovém oleji je obsaženo 78 % olejové kyseliny.

linolová kyselina – je součástí rostlinných lipidů. Ve slunečnicovém oleji je jí obsaženo 50 %, je významnou složkou rybího oleje. Pro savce je esenciální.

linolenová kyselina – obsahuje dvě dvojné vazby. Tvoří 65% ve lněném oleji. Lidský organismus si ji dokáže vytvořit z linolové kyseliny.

arachidonová kyselina – obsahuje 4 dvojné vazby. Vyskytuje se v podzemnicové (arašídovém) oleji. Lidský organismus ji dokáže syntetizovat v játrech z linolenové kyseliny. Její deriváty se nazývají prostaglandiny.

obrazek

Tabulka č. 1: Přehled hlavních kyselin

Pozn: zkrácený zápis 14:0 znamená, že v kyselině je celkem 14 atomů uhlíku a 0 dvojných vazeb

Zdroje

 

  • Lékařská chemie a biochemie: učebnice pro lékařské fakulty. 1. vyd. Praha: Avicenum, 1991. 661 s. ISBN 80-201-0114-4.
  • HOLEČEK, Václav, Luboš STÁRKA a Emil BIELIK. Biochemie. 1. vydání. Praha: Avicenum,zdravotnické nakladatelství, 1983.
  • KLOUDA, Pavel. Biochemie zblízka. 1. vyd. Ostrava: Pavko, 2012. 125 s. ISBN 978-80-86369-21-1.
  • KOTLÍK, Bohumír; RŮŽIČKOVÁ, Květoslava. Chemie v kostce II. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • Autor neznámý. Monoenové mastné kyseliny.[on-line] [cit. 10. 6. 2014] Dostupné z www: http://galenus.cz/clanky/vyziva/monoenove-mastne-kyseliny

Obrázky

 

 

 

Víte, že ...

... pokud jsou pokusná zvířata  krmena beztukovou stravou, tak rostou pomaleji, snižuje se jejich plodnost, možnost donošení plodu a dostávají šupinaté onemocnění kůže?

 Tyto příznaky mizí po podávání kyselin arachidonové, linolové a linolenové. Tyto kyseliny byly tedy nazvány esenciální, dokonce dostaly název vitamin F.

Dnes víme, že arachidonovou kyselinu si dokáže organismus syntetizovat v játrech z linolenové kyseliny, tu zase z linolové. Tedy jedinou nepostradatelnou (esenciální) kyselinou je linolová.

Obr. 1: Laboratorní myši

Zajímavost

Eikosanoidy – prostaglandiny, tromboxany, prostacykliny

Z chemického hlediska se odvozují od kyseliny arachidonové, z níž cyklizací uprostřed řetězce vzniká cyklopentanový kruh – prostaglandinová kyselina.

Jedná se o látky podobné hormonům, na rozdíl od nich se neprodukují v určité žláze, ale každá tkáň si je vytváří sama a rovnou je spotřebuje. Jejich funkce jsou různorodé.

Předpokládá se, že příčinou ischemické choroby srdeční je nerovnováha mezi 2 druhy eikosanoidů – tromboxanu A2 (podporuje agregaci trombocytů) a prostacyklinu (inhibuje agregaci trombocytů – dochází k rozšíření cév a snížení krevního tlaku).

Doplňující učivo

Mastné kyseliny

V Tabulce č. 1 je udeven přehled hlavních mastných kyselin.

V hlavním textu v přílohách si prohlédněte jejich strukturní vzorce.

Laboratorní cvičení

Důkaz tuků v semenech rostlin - vhodné i pro žáky ZŠ

V hlavním textu v přílohách najdete návod pro laboratorní cvičení Důkaz tuků v semenech rostlin.

.

Obr. 2: Jádra vlašských ořechů

Laboratorní cvičení

Extrakce lipidů - vhodné i pro žáky ZŠ

V hlavním textu v přílohách najdete návod pro laboratorní cvičení Extrakce lipidů. Budeme extrahovat lipidy z máku setého. Semena máku tvoří asi z poloviny oleje srearové, palmitové a linolové kyseliny.

Obr. 3: Mák setý

Zamysli se

Vysvětlete, proč tučňákům není zima.

Obr. 4: Tučňáci

Kontrolní otázka

Jaký význam mají lipidy pro organismus?

Logolink