Struktura

Terpeny

Terpeny

Obecná charakteristika

Terpeny jsou  látky převážně rostlinného původu. Mají ve své struktuře pouze atomy C a H. Jejich molekuly se skládají ze dvou nebo více izoprenových jednotek.

obrazek

Obr. 1: Vzorec izoprenu (2-methylbuta-1,3-dienu)

 

obrazek

Obr. 2: Izoprenová jednotka 

Podle počtu izoprenových jednotek je dělíme na:

  1. monoterpeny - 2 molekuly izoprenu, 10 atomů C
  2. seskviterpeny- 3 molekuly izoprenu, 15 atomů C
  3. diterpeny - 4 molekuly izoprenu, 20 atomů C
  4. triterpeny - 6 molekul izoprenu, 30 C
  5.  tetraterpeny – 8 molekul izoprenu, 40 C
  6. polyterpeny - velký počet molekul izoprenu

Jsou obsaženy v rostlinách – v květech, listech, plodech i v dalších orgánech rostlin. Slouží k odpuzování býložravců. Mezi terpeny patří také silice (to jsou konkrétně směsi monoterpenů). Jinak se jim říká éterické oleje. Jsou těkavé, prchavé s nízkou teplotou varu, jsou intenzivně cítit a pěkně voní. Při poranění rostliny vytékají na povrch, na vzduchu oxidují a mění se na pryskyřice, čímž ochraňují strom před bakteriální či houbovou infekcí.

Směsi čistých silic s pryskyřicí se používají jako balzámy. Silice se získávají z přírodních látek destilací s vodní parou. Využívá se i tuhý zbytek, který v destilační aparatuře zbyde, a to jako kalafuna. Silice se jinak používají jako léčiva proti respiračním onemocněním nebo jako koření.

Přehled terpenů

Monoterpeny

  • mentol – je obsažen v mátové silici, má baktericidní účinky, používá se k výrobě zubních past, bonbonů, mastí.
  • limonen – je obsažen v citrusové a pomerančové silici, je obsažen hlavně v kůře citrusu, způsobuje jeho vůni, používá se v kosmetice nebo lékařství pro citrusovou vůni, dále jako přírodní insekticid.
  • kafr – je obsažen v kafrové silici ve skořicovníku kafrovém (kafrovníku), dráždí kůži a sliznici, způsobuje místní prokrvení a urychluje tak průběh zánětlivého procesu tím, že zlepšuje průběh vstřebávání a ohraničení zánětu, působí antisepticky a jako mírné lokální anestetikum. Dále se používá jako přírodní insekticid a na výrobu celuloidu. Ve větším množství je jedovatý.
  • pinen (alfa-, beta-) – nachází se v olejích mnoha druhů jehličnatých stromů, hlavně borovic (Pinus), dále např. v oleji rozmarýny. Bývá označován jako terpentýnová silice, rozpouští olejové barvy. Při jeho destilaci dochází ke vzniku kalafuny.
  • citral (lemonal) – je obsažený v citrusových plodech, meduňce,… Má sladkou citronovou vůni, proto se používá v kosmetice k parfemaci výrobků, má slabé antimikrobiální účinky.
  • geraniol – je hlavní složkou růžového oleje, používá se v parfumerii a kosmetice, působí i jako repelent proti komárům. 

Seskviterpeny

  •  azulen – silice heřmánku pravého, je součástí guajakového dřeva. Má protizánětlivé a zklidňující účinky a je hojně využívaný ve farmacii a dětské kosmetice.
  • humelen – jedná se o silici chmelu, z něj získává pivo hořkou chuť. Má desinfekční účinky.
  • kyselina abscisová - jedná se o inhibiční fytohormon, zpomaluje růst rostlin a připravuje je na období vegetačního klidu. Byla objevena v listech bavlníku.

Diterpeny

  • retinol – živočišná forma vitamínu A (vitamín A1).

  • stevoisid – je obsažen v rostlině stevie sladká, jedná se o glykosid diterpenů. Je 200 – 300 krát sladší než sacharóza (bez vedlejších chuťových dozvuků). Jedná se o nekalorické sladidlo, nezpůsobuje vznik zubního kazu, je vhodný pro diabetiky a osoby trpící fenylketonurií.

  • fytol – v podobě esterů je obsažen v chlorofylu, součást vitamínu K a E.

Triterpeny

  • skvalen – byl objeven v jaterním tuku žraloka (squalus = žralok), ale je v organismech rostlin, hmyzu a živočichů včetně člověka. V lidském těle plní řadu důležitých úkolů – slouží jako významný druhotný zdroj buněčného kyslíku, je surovinou, z níž si tělo vytváří „dobrý“ cholesterol a působí jako regulátor metabolismu steroidních hormonů. 

Tetraterpeny

  • karotenoidy – jedná se o rostlinná barviva rozpustná v tucích. Ve své struktuře obsahují systém konjugovaných dvojných vazeb. Jsou to významné antioxidanty, pomáhají při léčení některých chorob. Jejich barvy jsou žluté, oranžové a červené. Jsou obsaženy i v tmavozelené zelenině (např. brokolice), protože chlorofyl překrývá žluté barvivo. Nejvýznamnější je β-karoten, který je provitamin A.

Polyterpeny

  • kaučuk – získává se z tropické rostliny kaučukovníku. Je to cis-isomer (2-methylbuta-1,3-dienu), je pružný.  Jde o elastomer (vlivem vnější síly se může výrazně deformovat a poté opět zaujme původní tvar). Má velké využití v gumárenském průmyslu. Často je nahrazován synteticky vyráběným kaučukem z ropy. Pro prodloužení elasticity kaučuku se přidává síra (vulkanizace). Mezi jednotlivými řetězci se vytváří disulfidové můstky, které stabilizují strukturu.  

       

         

          Obr. 3: Vzorec kaučuku    

  • gutaperča – je produktem stromu perčovníku. Je to trans-isomer, který není tak pružný jako kaučuk. Jedná se o částečně krystalickou,  pevnou látku. Používá se jako izolant v elektrotechnice, na výrobu golfových míčků, ve stomatologii jako výplň zubních kanálků.

       

           Obr. 4: Vzorec gutaperči 

 

Zdroje

Obrázky

  

Obrázek

Content mata

Obr. 5: Charakteristickou vůni máty způsobuje přítomnost mentolu

Obrázek

Content kafrovnik

Obr. 6: Kafr se původně získával ze dřeva kafrovníku, dnes se vyrábí většinou synteticky

Odkaz

Brownův pohyb

Rozpouští se kafr ve vodě? - vhodné i pro žáky ZŠ

Podívejte se, co umí krystalky kafru ve vodě.

Obrázek

Content ruzovyolej

Obr. 7: Hlavní složkou růžového oleje je geraniol, získává se z růže damascenské nebo stolisté

Obrázek

Content chmel

Obr. 8: Chmel obsahuje seskviterpen humelen, který je zodpovědný za hořkou chuť piva

Obrázek

Content stevia

Obr. 9: Za sladkou chuť stevie je zodpovědný stevoisid

Obrázek

Content kaucuk

Obr. 10: Surový kaučuk odkapávající z kaučukovníku

Historie

Kaučuk do Evropy přivezl Kryštof Kolumbus roku 1496 ze své druhé cesty do Nového světa (Ameriky). Indiáni zde používali pružné kaučukové míče  ke hře. Trvalo však dalších téměř tři sta let, než exotická látka našla první uplatnění v Evropě.

Prvním významějším užitím kaučuku bylo ke gumování písma (třením kostičky kaučuku o papír). Dále pak použití přírodního kaučuku po rozpuštění v terpentinu jako lepidla.

K prvnímu komerčnímu využití kaučuku došlo až ke konci 18. století, kdy se začal používat k impregnaci textilu. Vulkanizace přírodního kaučuku sírou, tedy výroba pryže, byla zveřejněna v roce 1844.

Masivní využití kaučuku je připisováno vynálezu pneumatik (1888), kdy začalo být přírodního kaučuku nedostatek, což podnítilo přípravu umělého kaučuku.

Odkaz

Dokumet Na cestě  - vhodné i pro žáky ZŠ

V dokumentu České televize o tanzánském ostrově Pemba se podívejte na získávání a zpracování kaučuku (v 10. - 13. minutě).

Logolink