Struktura

Steroidy

Steroidy

Steroidy jsou organické sloučeniny, jejichž základní strukturou je steran (cyklopentanoperhydrofenantren).

obrazek

Obr. 1: Vzorec steranu

Podle funkčního významu je lze rozdělit na:

  • steroly
  • žlučové kyseliny
  • steroidní hormony
  • kalciferoly
  • steroidní alkaloidy

Steroly

Steroly jsou nenasycené alkoholy s alkoholickou skupinou na uhlíku č. 3 a alifatickým postranním řetězcem na uhlíku č. 17. V přírodě jsou velmi rozšířené.

Významným zástupcem sterolů je cholesterol. Je důležitou součástí biologických membrán a prekurzor steroidních hormonů, žlučových kyselin a vitamínu D. Nadměrný příjem cholesterolu způsobuje jeho hromadění v cévách, které způsobuje vznik aterosklerózy.

obrazek

Obr. 2: Vzorec cholesterolu

Rostlinné steroly (fytosteroly) mají podobný význam jako cholesterol v živočišné říši. Podílejí se na výstavbě buněčných membrán. Nejvýznamnějším zástupcem je ergosterol. Rostlinné steroly  (a stanoly) ve střevech blokují vstřebávání cholesterolu, a tím snižují hladinu cholesterolu v krvi. Nesnižují však hladinu tzv. "hodného" cholesterolu, a proto je vhodné je zařazovat do stravy co nejčastěji.

Žlučové kyseliny

Žlučové kyseliny vznikají v jaterních buňkách metabolismem cholesterolu. Jsou to hlavní složky žluči, ve žlučníku dochází k jejich zahuštění. Ze žlučníku jsou vyplavovány do dvanáctníku a tenkého střeva, kde přetvářejí lipidy a lipofilní vitamíny do formy micel a aktivují lipázy. Tím zlepšují vstřebávání lipidů. Po dokončení vstřebávání tuků podlehnou žlučové kyseliny střevním bakteriím a přemění se na tzv. sekundární žlučové kyseliny, které jsou přenášeny portálním oběhem zpět do jater. Játra je vychytají a znovu vylučují do žluči. Velmi malá část kyselin je vyloučena stolicí.

Základní žlučovou kyselinou je kyselina cholová. Jedná se o bílou krystalickou látku, ve vodě špatně rozpustnou, dobře rozpustnou v ethanolu. Střevní bakterie ji přeměňují na kyselinu deoxycholovou. Používá se v potravinářství jako E 1000.

Obr. 3: Vzorec kyseliny cholové

Steroidní hormony

Steroidní hormony vznikají z cholesterolu. Z anatomicko-fyziologického hlediska je dělíme na kortikoidy (hormony produkované kůrou nadledvin) a pohlavní hormony (androgeny, gestageny a estrogeny).

Nejsou ukládány v organismu, ihned po syntéze jsou vyloučeny do oběhu.

Mají důležitou roli např. v metabolismu sacharidů, udržení rovnováhy minerálů, zánětlivých procesech, odpovědi na stres, reprodukční funkci atd.

Příklady hormonů:

Progesteron – je vylučován žlutým tělískem, je odpovědný za změny děložní sliznice během menstruačního cyklu, připravuje dělohu na usazení vajíčka, zabraňuje ovulaci během těhotenství a navozuje vývoj mléčné žlázy.

Estradiol – ženský pohlavní hormon, vzniká ve vaječnících, má vliv na ženské sekundární pohlavní znaky, spolu s progesteronem je zodpovědný za změny děložní sliznice.

Aldosteron – hormon kůry nadledvin, jedná se o mineralotropní kortikoid, podílí se na hospodaření s vodou a minerály, zvyšuje krevní tlak.

Kortisol – hlavní glukokortikoid, produkovaný kůrou nadledvin, má protizánětlivé účinky, vyplavuje se při stresu, jeho hodnota se v průběhu dne mění.

Testosteron – mužský pohlavní hormon (androgen), stimuluje vývoj mužských pohlavních znaků, proteosyntézu a má anabolické účinky.

Kalciferoly

Jedná se o hormonální steroidní prekurzory, jejichž souhrnný název je vitamín D (antirachitický vitamín). Rozlišujeme 2 druhy vitamínu D (ergokalciferol – vitamin D2, cholekalciferol – vitamin D3). Oba vitamíny přijímáme potravou, ale zdroje těchto dvou vitamínů jsou zcela opačné. Ergokalciferol je rostlinného původu a cholekalciferol naopak živočišného původu.

Za normálních podmínek se vitamín D tvoří v kůži působením ultrafialového záření z provitamínu (7-dehydrocholesterolu), derivátu cholesterolu. Ultrafialové záření štěpí jádro sloučeniny za vzniku cholekalciferolu, tedy vitamínu D3.

Syntéza působením slunečního záření by měla stačit na pokrytí až 80 % denní potřeby v závislosti na zeměpisné šířce a ročním období. V potravě se cholekalciferol nachází v rybím tuku, játrech, vaječném žloutku a mléce.

U rostlin je prekursorem ergosterol a rostlinný vitamín D je pak ergokalciferol, neboli vitamín D2.

Vitamín D je velmi důležitý při tvorbě a mineralizaci kostí (podílí se na metabolismu vápníku a fosforu). Mnoho výzkumů ukazuje i na jeho kladný vliv v prevenci proti rakovině, zejména tlustého střeva, konečníku, prostaty a prsu.

Významnými zdroji v naší potravě jsou rybí tuk, rybí játra a celkově mořské ryby, dále v malém množství mléko, vejce, máslo, maso, z rostlinných zdrojů např. avokádo, banány, kakao, obilné klíčky,…

Nedostatek vitamínu D u dětí je příčinou křivice (rachitis), která se projevuje nevratným zakřivením kostí a častými zlomeninami, které se velmi špatně hojí.U dospělých se nedostatek neprojeví křivicí, nicméně jejich kosti jsou rovněž ohroženy. Díky nesprávnému ukládání vápníku do kostí jsou kosti stejně jako u dětí lámavé a zvyšuje se riziko osteoporózy.

Příčinou deficitu vitamínu D může být vyhýbání se slunečnímu záření, onemocnění jater a ledvin a na nedostatek vitamínu D v těle upozorňuje snížená hladina vápníku a fosforu v krvi, vyskytuje se slabost svalů a je vyšší riziko infekce.

Předávkování vitamínem D nemůže nastat ze slunečního záření, pouze ze syntetických preparátů. Jeho následkem je vyplavování vápníku z kostí a jeho usazování v měkkých tkáních – zavápnění srdce a ledvin (což může vést k úmrtí).

Steroidní alkaloidy

Obsahují postranní řetězec obsahující atom dusíku. Mezi zástupce patří některá léčiva, ale i např. šípový jed.

Mezi významné zástupce se řadí solanin a jeho produkt hydrolýzy solanidin. Je přítomný v lilkovitých rostlinách (brambory, rajčata atd). Má přirozený fungicidní a insekticidní účinek. Jeho vyšší koncentrace je v zelené nebo klíčící hlíze bramboru a plodech bramboru. Pro lidský organismus je jedovatý.

Zdroje

  • BENEŠOVÁ, Marika a Hana SATRAPOVÁ. Odmaturuj! z chemie. Vyd. 1. Brno: Didaktis, 2002. 208 s.ISBN 80-86285-56-1.
  • Lékařská chemie a biochemie: učebnice pro lékařské fakulty.  1. vyd. Praha: Avicenum, 1991. 661 s.ISBN 80-201-0114-4.
  • Autor neznámý. Důkaz cholesterolu - sterolů (Liebermannův -Burchardův test). [online]  http://www.studiumchemie.cz  [cit. 17. 4. 2014] Dostupné z www:http://www.studiumchemie.cz/pokus.php?id=169

Obrázky

Víte, že ...

Anabolické steroidy jsou syntetické steroidní hormony, které mnozí kulturisté a sportovci používají, aby získali více svalové hmoty v kratším čase. Anabolické steroidy jsou strukturně příbuzné testosteronu, který stimuluje zvýšený svalový rozvoj. Samy od sebe se běžně vyskytují v těle a jsou nezbytné pro normální fungování. Lékaři je využívají v menších dávkách např. po úrazech - urychlují hojení tkání, nebo při osteoporóze.

Znamenají velkou zátěž na celý kardiovaskulární systém, mohou velmi negativně ovlivňovat psychiku a hlavně mají negativní vliv na pohlavní systém. U mužů mohou způsobit snížení funkce varlat až sterilitu. U žen způsobí vývoj charakteristických mužských znaků jako typ postavy, zhrubnutí hlasu, růst ochlupení, vousů apod. Výsledek je o to horší, že testosteron se v ženském těle nevyskytuje v takovém množství, a proto organismus významně reaguje i na menší změny. Podávání těchto látek je často nezákonné.

Obr. 4: Trénované svaly

Odkaz

Online kalkulačka vitamínu D - vhodné i pro žáky ZŠ

Po kliknutí na obrázek si můžete spočítat, zda byl Váš denní příjem vitamínu D a vápníku dostatečný.

Obr. 5: Kalkulčka vitamínu D

Víte, že ...

...  dostatečná hladina vitamínu D v těle nás dokáže účinně chránit před nachlazením, chřipkami a angínami. Což je důležité především v podzimním a zimním čase. 

Oblačnost redukuje UV záření o 50 %. Zatažená obloha, včetně té v důsledku znečištění ovzduší, o více než 60%.  UVB záření neprochází sklem, takže ti, kteří jsou celé dny v práci, pak v autě a poté doma, jsou ve velkém ohrožení z nedostatku vitamínu D.

Podle vědců, zabývajících se problematikou vitamínu D, je postačující 5 – 30 minut bez opalovacích krémů dvakrát týdně (obličej, paže, nohy). 

Laboratorní cvičení

Důkaz cholesterolu

V hlavním textu v přílohách najdete návod pro laboratorní cvičení Důkaz cholesterolu.

Liebermannův-Burchardův test dokazuje přítomnost cholesterolu, případně i dalších sterolů (fytosterolů) ve vzorcích tuků a olejů. Pozitivním výsledkem reakce je vznik zeleného, modrého, případně hnědého až červeného zbarvení. Vznik zeleného zbarvení při reakcích v přítomnosti cholesterolu je způsoben narušením cyklopentanoperhydrofenanthrenového skeletu molekuly a vznikem specifického produktu, který se projevuje právě zeleným zbarvením. Při vysoké koncentraci cholesterolu přechází zbarvení v temně zelené až tmavě modré (např. v případě vaječného žloutku). Hnědé zbarvení se většinou objevuje v případě důkazů fytosterolů v rostlinných tucích a olejích. Tento test tedy není specifický pouze na cholesterol. 

 

 

Úkol

Solanin - vhodné i pro žáky ZŠ

 

Zjistěte, ve které části rostliny je nejvíce solaninu a jak lze předcházet jeho požití.

Obr. 6: Brambory

 

Úkol

Šípový jed - vhodné i pro žáky ZŠ

Zjistěte zajímavosti o šípovém jedu. Jaké je jeho složení? Kde se používal? Existuje protijed?

Logolink