Struktura

Charakteristika, názvosloví a fyzikální vlastnosti

Charakteristika

Alkany jsou nasycené acyklické uhlovodíky, které představují základní skupinu organických sloučenin. Alkany samotné jsou až na výjimky nejméně reaktivní skupinou organických sloučenin. Tento stav je důsledkem velmi stabilních jednoduchých kovalentních vazeb, v nichž všechny uhlíkové atomy jsou v hybridním stavu sp3. V molekulách všech alkanů nalezneme pouze dva typy vazeb: C-C a C-H.

Všechny alkany lze seřadit podle vzrůstajícího počtu uhlíkových atomů v molekule do řady, která se nazývá homologická.

Tab. 1: Homologická řada alkanů

obrazek

Porovnáním souhrnných vzorců dvou sousedních členů homologické řady lze zjistit, že se sousední členy homologické řady liší vzájemně o jeden uhlíkový a dva vodíkové atomy (CH2). Tento počet atomů –CH2 se nazývá homologický rozdíl.

Z uvedených souhrnných vzorců lze vypozorovat zákonitost v počtu uhlíkových a vodíkových atomů. Tuto zákonitost lze obecně vyjádřit zápisem CnH2n+2 (n = přirozené číslo). Vzorec CnH2n+2 se nazývá homologický (= obecný) vzorec alkanů a umožňuje vypočítat složení molekuly kteréhokoliv členu homologické řady.

Platí, že členy jakékoliv množiny organických sloučenin (uhlovodíky nebo deriváty) lze vždy seřadit do homologické řady, určit homologický rozdíl mezi sousedními členy a určit homologický (obecný) vzorec dané množiny organických sloučenin.

Názvosloví

Alkany mají v systematickém názvosloví vždy zakončení an.

První čtyři členy homologické řady mají triviální kmen názvu, vesměs řeckého původu, s koncovkou –an (methan, ethan, propan, butan). Systematické názvy dalších členů řady tvoříme tak, že k řecké číslovce udávající počet atomů uhlíku, přidáme zakončení an.

Zásadou při tvorbě názvu složitějších (rozvětvených) uhlovodíků je pojmenování hlavního řetězce a očíslování tak, aby uhlíky, na které jsou připojeny postranní řetězce (substituenty), měly co nejnižší čísla (lokanty). Pokud je k hlavnímu řetězci připojeno několik stejných substituentů, vyznačíme jejich přítomnost násobícími předponami (di-, tri- atd.). Názvy substituentů umístíme v abecedním pořadí před základ názvu, včetně násobících předpon a lokantů, udávajících jejich polohu, např.:

Tab. 2: Tvorba systematického názvu

obrazek

 

Odtržením jednoho koncového vodíku z alkanu vznikají jednovazné uhlovodíkové zbytky nazývané alkyly. V obecných vzorcích je označujeme symbolem R– a jejich názvy tvoříme tak, že koncovku –an v názvu alkanu nahradíme koncovkou yl (atom s volnou valencí má lokant 1, který se vypouští), např. propyl, butyl. Vznikne-li uhlovodíkový zbytek odtržením vodíku z jiného než koncového uhlíku, koncovku –yl dáme za název celého hlavního řetězce a polohu volné valence označíme příslušným lokantem, např. propan-2-yl (ne stažený název prop-2-yl):

Tab. 3: Názvosloví alkylů

obrazek

Názvy dvojvazných uhlovodíkových zbytků vzniklých odtržením vodíků z koncových atomů uhlíku nerozvětvených alkanů mají zakončení ylen, přičemž názvy delších uhlovodíkových zbytků tvoříme tak, že číselnou předponou vyjádříme počet skupin -CH2-:

U alkanů se často používají předpony n-, iso- a neo-. Předpona n– se dává před název alkanu s nerozvětveným řetězcem. Předpona iso– označuje alkany nebo jejich deriváty, které mají 2 methylové skupiny na konci jinak nevětveného řetězce, a předpona neo se používá pro uhlovodíky, které mají 3 methylskupiny na konci jinak nevětveného řetězce, např.

Tab. 4: Předpony iso-, neo-.

obrazek

Fyzikální vlastnosti

Alkany jsou látky plynné, kapalné, až tuhé. Alkany s jedním až čtyřmi uhlíky v řetězci (methan, ethan, propan, butan, isobutan) jsou plyny, alkany s pěti až šestnácti uhlíky jsou kapaliny a alkany s více než sedmnácti uhlíky v molekule jsou látky pevné.

Ze všech fyzikálních vlastností organických sloučenin jsou nejsledovanější teploty tání a varu, protože umožňují zjistit skupenství látky za normálních podmínek a rozpustnost ve vodě a ostatních rozpouštědlech.

Teploty tání a varu prvních dvaceti členů homologické řady alkanů:

Tab. 5: Teploty tání a varu alkanů

obrazek

 

Z uvedených příkladů je zřejmé, že alkany mají nízké teploty tání a varu. Hodnoty teploty varu i teploty tání (až na výjimky) v homologické řadě stoupají. Stejné závěry platí i pro všechny ostatní skupiny uhlovodíků.

Nízké hodnoty teplot tání i varu jsou dány druhem mezimolekulových přitažlivých sil působících v kapalném a pevném skupenství. V kapalném a pevném skupenství působí mezi molekulami uhlovodíků van der Waalsovy síly. Jsou velmi slabé, ale jejich velikost stoupá s velikostí molekuly, a tedy s pořadím uhlovodíku v homologické řadě.

Teploty tání a varu alkanů jsou v menší míře ovlivněny i řetězovou izomerií, kdy rozvětvené izomery mají nižší teplotu tání i varu než izomery nerozvětvené, protože rozvětvení znesnadňuje uložení molekul do krystalové struktury a zmenšuje velikost van der Waalsových sil.

Pro nepolární charakter molekul jsou všechny uhlovodíky nerozpustné ve vodě a ostatních polárních rozpouštědlech. Rozpouštějí se však v celé řadě nepolárních rozpouštědel (benzen, ether, tetrachlormethan). Kapalné alkany jsou zpravidla dobrými nepolárními rozpouštědly, ve kterých se rozpouštějí mnohé organické sloučeniny nepolárního charakteru, jako jsou tuky a oleje.

Všechny uhlovodíky mají hustotu menší než 1g/cm3, jsou proto lehčí než voda.

Zdroje

  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

Obrázky

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.

Čti také

 

Hybridizace

Hybridizace je sjednocení energeticky různých orbitalů daného atomu, přičemž vznikají nové orbitaly, tzv. orbitaly hybridní. Hybridizace vysvětluje vznik rovnocenných kovalentních vazeb z energeticky rozdílných orbitalů a umožňuje předpovědět strukturu takto vzniklých látek.

Teorie hybridizace - video

Čti také

 

Hybridní stav sp3

Energetickým sjednocením jednoho orbitalu s se třemi orbitaly p vznikají 4 hybridní orbitaly sp3, které míří do vrcholů pravidelného čtyřstěnu (tetraedru) a svírají úhel 109°28´.

Obr. 1: Tetraedr methanu

 

Vazby v ethanu - video

Procvič si

Názvosloví alkanů - viz přílohy

 

Procvič si

Pojmenuj uhlovodíkové zbytky - viz přílohy

Čti také

Van der Waalsovy síly

Slabé vazebné interakce vznikají při velmi těsném přiblížení atomů k sobě. Vyskytují se např. v grafitu, kde váží jednotlivé vrstvy kovalentně vázaných atomů uhlíku.

Obr. 2: Struktura tuhy

Logolink