Struktura

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti alkenů jsou ovlivněny přítomností vazby π. Vazba π vzniká bočným překryvem orbitalů 2p, proto je méně pevná (má nižší disociační energii) než vazba σ, neboť bočný překryv atomových orbitalů není tak účinný jako překryv orbitalů ležících na spojnici jader (vazba σ). Díky bočnímu překryvu orbitalů jsou π-elektrony rozloženy nad a pod rovinou spojnice vázaných atomů uhlíku, a jsou tak daleko pohyblivější.

Nižší pevnost vazby π má za následek významně vyšší reaktivitu alkenů ve srovnání s alkany. To je důvodem, proč je dvojná vazba místem, kde přednostně dochází k chemickým reakcím.

Schematické znázornění molekuly ethenu:

obrazek

Obr. 1: Molekula ethenu

Přítomnost vazby π znemožňuje volnou rotaci kolem dvojné vazby (došlo by k jejímu přerušení), proto substituenty připojené k atomům dvojné vazby trvale zachovávají vzájemnou polohu, a mohou tak existovat ve dvojím prostorovém uspořádání, vykazují tzv. geometrickou izomerii, označovanou také jako izomerie cis-trans.

Označování cis a trans již v současnosti nevyhovuje a nahrazuje se tzv. E/Z konvencí.

Příkladem je but-2-en, který vytváří dva geometrické izomery, které se vzájemně liší polohou substituentů (methylskupin):

Tab. 1: Geometrické izomery but-2-enu

obrazek

Myšlená rovina, která prochází vazbou, uděluje substituentům různou polohu.

Nachází-li se substituenty na stejné straně dvojné vazby, označujeme tento izomer jako Z (starším cis), jsou-li na opačných stranách, jako izomer E (starším trans). Jako pomůcka pro zapamatování se vžilo spojení s německými slovy „entgegen (naproti) a „zusammen“ (spolu, dohromady).

Oba tyto geometrické izomery se od sebe liší fyzikálními i chemickými vlastnostmi.

Typickými reakcemi nenasycených uhlovodíků jsou adice, tedy reakce, kdy dvojná vazba mezi atomy uhlíku zaniká a na každý atom se váže jedna částice. Násobnost vazby mezi uhlíkovými atomy se snižuje, protože místo jedné vazby π vznikají dvě nové vazby σ. Adice na dvojnou vazbu může probíhat mechanismem iontovým nebo radikálovým.

 

Charakteristické reakce alkenů jsou:

  • adiční reakce – elektrofilní a radikálové,

  • oxidačně-redukční reakce, polymerace, substituční reakce.

Dílčí lekce

Zdroje

  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

 

Obrázky

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků a animací je Mgr.Michal Bezděk.

Čti také

Hybridní stav sp2

Energetickým sjednocením jednoho orbitalu s se dvěma orbitaly p vznikají tři hybridní orbitaly sp2, které míří do vrcholů pravidelného trojúhelníku a svírají úhel 120°.

                                       

 

 

 

 

 

Obr. 2: Prostorové uspořádání hybridizovaných orbitalů

Odkaz

Vazba σ a π

 

Vazba v ethenu - video

 

Geometrická izomerie

Obrázek

Content buten1

Obr. 3: (Z)-but-2-en

Obrázek

Content buten2

Obr. 4: (E)-but-2-en

Obrázek

Content buten3

Obr. 5: Srovnání geometrických izomerů

Úkol

K jakému druhu izomerie řadíme geometrickou izomerii?

Úkol

Vytvoř geometrické izomery k zadané sloučenině:

Logolink