Struktura

Charakteristika, názvosloví a fyzikální vlastnosti

Charakteristika

Alkyny jsou acyklické nenasycené uhlovodíky s trojnou vazbou mezi atomy uhlíku. Alkyny vytváří homologickou řadu, jejíž složení vyjadřuje homologický vzorec CnH2n-2 (izomerní s dieny).

 

Názvosloví

Názvosloví alkynů je podobně jako názvosloví alkenů odvozeno od názvosloví alkanů.

Názvy tvoříme připojením koncovky yn k základu názvu (kmeni názvu). Při odvozování názvů alkynů postupujeme obdobně jako u alkenů, tzn. že vyhledáme hlavní řetězec, což je nejdelší souvislý uhlíkatý řetězec s největším počtem trojných vazeb (násobných vazeb). Hlavní řetězec číslujeme tak, aby atom uhlíku, ze kterého trojná vazba vychází, měl co nejnižší lokant (obecně polohy násobných vazeb musí být vyjádřeny co nejmenšími lokanty). Lokant násobné vazby vyjadřuje číslo atomu uhlíku, ze kterého vychází násobná vazba, v tomto případě trojná.

Přítomnost většího počtu trojných vazeb vyjadřujeme analogicky jako u uhlovodíků s dvojnými vazbami zakončením –diyn, –triyn… s udáním čísla atomu uhlíku, ze kterého vazba vychází.

Jsou-li v molekule současně přítomny dvojné a trojné vazby, platí při číslování zásada co nejnižších lokantů. Pokud je možná volba, pak má dvojná vazba přednost před trojnou a označíme ji nižším lokantem. V názvu uvádíme vždy dvojnou vazbu před trojnou – používáme přípony –enyn, –dienyn apod.

Pokud se v řetězci nachází kromě násobné vazby ještě substituent (např. methyl), má přednost při číslování násobná vazba.

Uhlovodíkové zbytky připojené k hlavnímu řetězci uvádíme v abecedním pořadí před základ názvu, včetně násobících předpon a lokantů udávajících jejich polohu. Násobící předpony nemají vliv na abecední pořadí.

Tab. 1: Tvorba systematického názvu alkynů

obrazek

U některých uhlovodíků jsou vžité triviální názvy, z nichž nejznámější je acetylen (ethyn).

Podobně jako odvozujeme uhlovodíkové zbytky od alkanů a alkenů, můžeme odvodit i u alkynů jednovazné substituenty - alkynyly.

Tab. 2: Názvosloví alkynylů

obrazek

Fyzikální vlastnosti

Fyzikální vlastnosti alkynů jsou analogické vlastnostem alkanů a alkenů. Mají nízkou polaritu, hustotu a minimální rozpustnost ve vodě. Alkyny mají o něco vyšší teploty varu než alkany nebo alkeny se stejným počtem uhlíků v řetězci. U alkynů se stejným počtem uhlíků v řetězci závisí teplota tání a varu na poloze trojné vazby.

Tab. 3: Srovnání teploty tání nasycených a nenasycených uhlovodíků

obrazek

Zdroje

  • FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2002, ISBN 80-7346-017-3.
  • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, ISBN 80-7182-141-1.
  • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.
  • KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-342-9.
  • PACÁK, Josef. Jak porozumět organické chemii. Praha: Karolinum, 1997, ISBN 80-7184-261-3.
  • SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, ISBN 80-7080-561-7.

Obrázky

 

Pokud není uvedeno jinak, autorem obrázků je Mgr. Michal Bezděk.

Čti také

Hybridizace

Hybridizace je sjednocení energeticky různých orbitalů daného atomu, přičemž vznikají nové orbitaly, tzv. orbitaly hybridní. Hybridizace vysvětluje vznik rovnocenných kovalentních vazeb z energeticky rozdílných orbitalů a umožňuje předpovědět strukturu takto vzniklých látek.

Teorie hybridizace - video

Čti také

Hybridní stav sp

Energetickým sjednocením jednoho orbitalu s jedním orbitalem p vznikají dva hybridní orbitaly sp, které svírají úhel 180°, a molekula má tvar přímky. 

     

Obr. 1: Prostorové uspořádání hybridizovaných orbitalů

 

Hybridní stav sp - video

Vazby v ethynu - video

Odkaz

Úvod do názvosloví organické chemie - uhlovodíky

Procvič si

Názvosloví alkynů - viz přílohy

Logolink