Struktura

Příprava a výroba alkoholů

Příprava a výroba alkoholů

Existuje veliké množství metod, mezi nejvýznamnější patří hydratace alkenů a redukce karbonylových sloučenin.

1) hydratace alkenů (přímá, nepřímá):

R-CH = CH2 + H2O → R-CH(OH)-CH3

CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH

Hydratace se řídí Markovnikovým pravidlem.

2) zásaditá hydrolýza halogenderivátů (SNu):

R-X + H2O → ROH + HX

(CH3)3CBr + H2O → (CH3)3COH + HBr (KBr)

Snadnost substituce halogenderivátů klesá v řadě: I >Br >Cl » F, metoda má význam, pokud je dostupnější halogenderivát než alkohol.

3) katalytická hydrogenace aldehydů a ketonů (kat. Ni):

  R-CH=O + H2 → R-CH2-OH primární alkohol

R-CO-R´ + H2 → R-CH(OH)-R´ sekundární alkohol

Častěji se využívají zpětné reakce, tedy naopak příprava karbonylových sloučenin z alkoholů.

4) redukce karboxylových kyselin LiAlH4:

RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH

Redukce neprobíhá snadno, z vyšších mastných kyselin se např. připravují vyšší mastné alkoholy pro výrobu tenzidů.

5) redukce karbonylových sloučenin sodíkem:

Reakce probíhá v prostředí absolutního lihu, lze například redukovat estery na alkoholy (Bouveaultova-Blancova redukce).

RCOOCH2R´ + Na → RCH2OH + R´CH2OH

6) hydrolýza esterů:

Provádí se nejčastěji zásaditá (tzv. zmýdelňování), ale využívá se i katalytická, případně enzymatická:

                                                          glycerol               směs solí vyšších mastných kyselin = mýdla

 7) katalytická oxidace alkanů a alkenů s následnou hydrolýzou

C2H4 + ½ O2 → C2H4O ethylenoxid, kat. Ag/SiO2

C2H4O + H2O → HO – CH2-CH2 – OH glykol

Při oxidaci alkanů vznikají obvykle bohatší směsi produktů, které se obtížně dělí; metoda je vhodná pro získávání diolů z alkenů.

8) biochemicky - fermentace - kvašení cukerných roztoků

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

Tradiční příprava ethanolu působení kvasinek při teplotě < 30°C.

Obr. 1: Alkoholické nápoje

Zdroje

  1. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

Procvič si

V doplňovačce najdeš triviální název alkoholu

Zadání

                  

                                                  Řešení

zadání a řešení v excelu v příloze

Úkol

Znázorni rovnicí esterifikaci glycerolu kyselinou dusičnou.

Tato látka je účinnou složkou dynamitu, víš s jakým jménem je tato výbušnina spojena?

Laboratorní cvičení

Laboratorní cvičení - Alkoholy I.

zabývá se vlastnostmi alkoholů, pracovní list obsahuje zadání i  řešení.

 

Pokus

Alkoholické kvašení

a) Do baňky dej 25 g cukru (sacharóza, glukosa), 200 ml vody a trochu rozdrobeného droždí. Baňku uzavři kvasnou trubicí s vápennou vodou (nebo trubičku zaveď do kuželové baňky s vápennou vodou) a nech stát týden na teplém místě.

b) Obsah baňky předestiluj. Pozoruj průběh teploty a předlohy vyměň vždy po 5 ml destilátu. U destilátu urči zápach a proveď zkoušku hořlavosti, všimni si plamene.

Vhodné pro žáky ZŠ!

 

Doplňující učivo

Sacharidy

Jedná o deriváty uhlovodíků obsahujících minimálně  2 hydroxylové skupiny – OH a karbonylovou skupinu.

Karbonylová skupina může být vázána na krajním atomu uhlíku – aldehydická skupina nebo na vnitřním atomu uhlíku- ketoskupina – podle toho dělíme sacharidy na:   polyhydroxyaldehydy – aldosy a   polyhydroxyketony - ketosy.

Fermentace - kvašení

Jedná se  o přeměnu látky za účasti enzymů mikroorganismů. Vlivem aktivity mikroorganismů dochází k chemickým změnám organických látek a vznikají látky jednodušší, energeticky chudší. Výchozími látkami jsou nejčastěji sacharidy a jako mikroorganismy působí kvasinky, bakterie a plísně. Podle produktů se obvykle hovoří o octovém, alkoholickém, mléčném, ... kvašení.

Čti také

Zajímavosti

z historie zkvašování a výroby piva (alchymie a výroba piva)

Obr. 2: Chmel otáčivý Humulus lupulus

Odkaz

Výroba piva

Obr. 3: Nejběžnější alkoholický nápoj

Logolink