Struktura

Důležití zástupci

Karboxylové kyseliny - důležití zástupci

Kyselina mravenčí (kyselina methanová) HCOOH

V přírodě se nachází v mravenčím jedu, v těle mravenců, komárů a kopřivách. Izolována byla poprvé z těl mravenců. Bezbarvá kapalina ostrého kyselého zápachu, na vzduchu dýmá, s vodou a alkoholem se mísí v každém poměru. Teploty tání a varu jsou podobné jako u vody vlivem vodíkových vazeb, tuhne při 8,3 °C a vře při 100,7 °C.  Bezvodá leptá pokožku a působí antisepticky. Má redukční vlastnosti, z Fehlingova činidla vyredukuje červený oxid mědný. V laboratoři slouží k přípravě oxidu uhelnatého pomocí kyseliny sírové, která odštěpí z kyseliny mravenčí vodu: HCOOH → CO + H2O

Soli se nazývají mravenčany – formiáty.

Kyselina mravenčí se používá k leptání vzorů na barevné tkaniny, k výrobě barviv, v gumárenském průmyslu a v koželužství k odvápnění kůže, ke srážení latexu na kaučukovníkových plantáží, výrobě esterů, ke konzervování, jako dezinfekční prostředek. Ve včelařství se páry kyseliny mravenčí používají jako prostředek k potlačení varroázy.    

 Kyselina octová (kyselina ethanová) CH3COOH

Bezbarvá kapalina ostře kyselého štiplavého zápachu, teplota varu je 118,1°C, koncentrovaná kyselina octová, tzv. ”ledová”, má teplotu tuhnutí 16,6°C. Čistá bezvodá kyselina tuhne za nižších teplot na bezbarvou až bílou krystalickou látku, připomínající led, proto se označuje jako ledová kyselina octová. Je hygroskopická, pohlcuje vzdušnou vlhkost. Na pokožce způsobuje popáleniny, páry dráždí sliznici. Její vodný roztok o koncentraci kolem 8 % se nazývá ocet. Volná se nachází ve svalech, potu, moči, často i ve formě esterů.

Používá se v potravinářství, k výrobě esterů, jako rozpouštědlo, výroba léčiv, výroba acetanhydridu, acetanilidu, acetylchloridu, k. peroctové, k. chloroctové, výroba herbicidů a dalších látek.

Vyrábí se:

  • katalytickou oxidcí acetldehydu CH3CHO + O2 → CH3COOH

  • karbonylací methanolu CH3OH + CO → CH3COOH

  • regulovanou oxidací nižších uhlovodíků (C3 - C4)

  • biochemicky "ocet" octovým kvašením lihových roztoků.

Kyselina máselná (kyselina butanová) CH3(CH2)2COOH

Velmi nepříjemně páchnoucí bezbarvá kapalina. Ve formě esteru je součástí másla, volná vzniká ve žluklém másle. Tvoří se i na kůži působením bakterií na některé složky potu.

Kyselina valerová (kyselina pentanová) CH3(CH2)3COOH

Kyselina valerová je bezbarvá kapalina obsažena v kozlíku lékařském (Valeriana officinalis),který je také lidově označován jako  baldrián nebo kočičí kořen Má velmi nepříjemný dráždivý zápach, zapáchá po zvířecích výkalech.  

               

Obr. 1: Kozlík lékařský (Valeriana officinalis)

Kyselina palmitová (k. hexadekanová) CH3(CH2)14COOH

Kyselina stearová (k. oktadekanová) CH3(CH2)16COOH

Obě kyseliny jsou pevné bílé látky. Kyselina palmitová se vyskytuje v palmovém oleji, ale i dalších glyceridech. Směs těchto dvou kyselin se nazývá stearín. Používá se k výrobě svíček, kosmetických krémů a leštících past. Alkalickou hydrolýzou (zmýdelňováním) glyceridů vznikají soli těchto kyselin – mýdla.

 Za 2. světové války se z derivátů kyseliny palmitové začal vyrábět napalm. NAPALM je zkratka pro Napthetic Petrol Acid Palmitate (benzin zahuštěný kyselinou palmitovou). Vyvinut byl v roce 1943 skupinou amerických chemiků vedenou Louisem Fieserem. Více na: http://cs.wikipedia.org/wiki/Napalm

Obr. 2: Napalm vrhaný z paluby amerického člunu během války ve Vietnamu

Kyselina akrylová (kyselina propenová) CH2 ═ CH – COOH

Čistá bezbarvá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem. Používá na výrobu polyakrylátových pryskyřic. 

Kyselina olejová (kyselina cis-oktadek-9-enová)

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Světle žlutá až hnědá kapalina charakteristického zápachu, nerozpustná ve vodě. Je obsažena ve většině glyceridů. Používá se v tukovém průmyslu, při výrobě mýdel a v kosmetice.

Kyselina šťavelová (kyselina ethandiová) (COOH)2 . 2H2O

Pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Její soli jsou obsaženy v ovoci a zelenině a způsobují jejich kyselost. Ve větším množství je obsažená ve šťavelu, reveni, špenátu a šťovíku, ale i v jahodách. Soli se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Váže Ca2+, Je pro organismus ve větším množství toxická, omezuje svalovou kontrakci, poškozuje ledviny. Smrtelná dávka je 4 - 5g. Používá se k přípravě mořidel a v analytice jako standard, k bělení dřeva a odstraňování skvrn od rzi.

Vyrábí se dehydrogenací mravenčanu sodného:

2 HCOONa → NaOOC-COONa + H2

Sodná sůl se převádí na vápenatou sůl a následně uvolňuje kyselinou sírovou.

Obr. 3: Šťavel kyselý (Oxalis acetosella)

 Kyselina jantarová (kyselina butandiová) HOOC – (CH2)2 – COOH

Bílá krystalická látka, vyskytuje se v nezralých plodech a lze ji získat destilací jantaru. Zahřátím vzniká na cyklický anhydrid.

Kyselina adipová (kyselina hexandiová) HOOC – (CH2)4 – COOH

Bílá krystalická látka, slouží především k výrobě syntetických vláken (s hexan-1,6-diaminem se používá na výrobu na Nylonu). Používá se také do tablet s řízeným uvolňováním léčiva nezávislým na pH a do směsí, kde je cílem dosáhnout pozdního uvolnění většího množství léčiva.

Vyrábí se oxidací cyklohexanonu, cyklohexanolu, případně cyklohexanu.

Kyselina maleinová (k. cis-butendiová, k.(Z)-butendiová)

HOOC-CH=CH-COOH

Bílá krystalická látka, vyrábí se oxidací benzenu (na maleinanhydrid) a následnou hydratací. Kyselina maleinová se používá k výrobě polyesterů. Je součástí hlavní metabolické cyklické dráhy vedoucí k získání energie –  cyklu trikarboxylových kyselin (citrátový cyklus).

Kyselina fumarová (k. cis-butendiová, k.(Z)-butendiová)

HOOC-CH=CH-COOH

Bílá krystalická látka, má ovocnou chuť. Přidává se do potravin jako regulátor kyselosti. Je součástí cyklu trikarboxylových kyselin (citrátový cyklus).

Kyselina benzoová (kyselina benzenkarboxylová) C6H5COOH

Bílá krystalická snadno sublimující látka, ve vodě je špatně rozpustná. Při zahřívání sublimuje. Jedná se o slabou kyselinu. V přírodě se vyskytuje v pryskyřici stromu benzoe. Průmyslově se vyrábí oxidací toluenu. Používá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a výchozí látky pro další syntézy.

Vyrábí se oxidací toluenu. C6H5CH3 + 3/2 O2 → C6H5COOH + H2O

Kyselina ftalová (kyselina benzen-1,2-dikarboxylová) C6H4(COOH)2

Bílá krystalická látka. Slouží k výrobě indikátorů (fenolftaleinu), ftalátů, barviv, sacharinu a plastů PES.

Vyrábí se oxidací o-xylenu nebo naftalenu přes ftalanhydrid s jeho následující hydrolýzou.

Kyselina tereftalová (kyselina benzen-1,4-dikarboxylová) C6H4(COOH)2

Bílá krystalická až práškovitá látka, je téměř nerozpustná ve vodě, alkoholu a diethyletheru. Velmi snadno sublimuje. Vyrábí se několikastupňovou oxidací p-xylenu. Slouží k výrobě syntetických vláken PES (polyester), PET lahví.

Zdroje

  1. WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 2014-4-19]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_octov%C3%A1
  2. VLAS, Tomáš. [online]. [cit. 2014-4-19]. Dostupné z: http://projektalfa.ic.cz/ [19. 4. 2014]

Obrázky

Čti také

Historická poznámka

"Kyselina octová v podobě octa doprovází lidstvo nejspíše již od pravěku, vzniká při kvašení ovoce. První písemné zmínky sahají již do 3. stol. př. n. l., její použití při přípravě pigmentů používaných v malířství (olověná běloba) popsal řecký filosof Theophrastos. V staré Římu byl připravován v olověných nádobách varem zkysaného vína sladký sirup. Vznikající octan olovnatý - olověný cukr byl označován jako Saturnův cukr a vzhledem ke své jedovatosti přispíval k chronickým otravám vyšších vrstev římské aristokracie olovem.

V 16. stol. německý chemik Andreas Libavius (1555–1616) popsal výrobu bezvodé ledové kyseliny octová tepelným rozkladem octanů těžkých kovů a prokázal, že ledová kyselina octová a ocet jsou stejné chemické látky. V roce 1847 německý chemik Hermann Kolbe připravil v laboratoři kyselinu octovou syntézou ze sirouhlíku, který působením chloru převedl na tetrachlormethan, pyrolýzou ho přeměnil na tetrachloethen a z něj adicí vody vznikla kyselina trichloroctová. Z ní pak elektrolytickou redukcí připravil kyselinu octovou."(2)

Čti také

Slyšeli jste někdy o parzitálním onemocnění včel varroaze? Přečtěte si zajímavé informace na webu:

Nemoci a jiné ohrožení včel

   

 

                                           

 

Obr. 4: Včela medonosná

Víte, že ...

je kozlík lékařský ceněnou farmaceutickou surovinou?

Obsahuje alkaloidy, třísloviny, valepotriáty a další látky. Vyznačuje se zklidňujícím a uvolňujícím účinkem, který je využíván již po staletí. Ve středověku byl užíván jako univerzální lék na mnoho nemocí. Už ve 12.století používala abatyše Hildegarda kozlík lékařský (lidově baldrián) ke zklidnění a zlepšení spánku jako tzv. valeriánské kapky (baldriánské). Kozlík lékařský má také účinky mírnící křeče (při menstruačních obtížích). Běžně se užívá kozlíková tinktura nebo tablety při nespavosti, neurastenii, křečovitých bolestech, slabosti nohou, nervozitě, ale i při problémech s žaludečními křečemi, nadýmáním a pocity strachu.

Zajímavost

Content lead ii acetate

Obr. 5: Krystaly octanu olovntého

Olověný cukr

(Plumbum aceticum, Saccharum saturni, sladké olovo, trihydrát octanu olovnatého)

má nasládlou chuť. V silných dávkách (gramy) se používal k léčbě pohlavních chorob a déletrvajících průjmů.

Doplňující učivo

PET láhev

Je vyrobená z polyethylentereftalátu (PET), používají se od roku 1978. Poprvé do nich byla plněna Coca-Cola, nyní patří mezi nejpoužívanějším obaly.

http://cs.wikipedia.org/wiki/Polyethylentereftal%C3%A1t

K recyklaci PET výrobků si přečti na:

http://www.nazeleno.cz/jak-se-recykluji-pet-lahve.aspx

Doplňující učivo

Citrátový cyklus

Také se označuje jako Krebsův cyklus (cyklus trikarboxylových kyselin.  Je hlavní „křižovatkou“ anabolických a katabolických cest aerobního metabolismu. Glukóza, mastné kyseliny a většina základních aminokyseliny jsou metabolizovány buď na acetyl-CoA, nebo na některý z meziproduktů citrátového cyklu.Je konečnou metabolickou drahou pro oxidaci sacharidů, lipidů a proteinů.

Více na:

 http://galenus.cz/clanky/biochemie/biochemie-metabolismus-citratovy-cyklus#sthash.Pf9jYIxa.dpuf

Samostatná práce

Kyseliny - procvičování

Pracujte ve dvojici A-B, každý sám vyplňte pracovní list, potom si listy vyměňte a vzájemně opravte.

Nejasnosti vyhledejte v učebnici.

Test

Zopakuj si vše od uhlovodíků po karboxylové kyseliny!

Tři testy na opakování celé organické chemie!

zadání:

řešení:

Pokus

Hrátky s polyakrylátem - video Instantní sníh

Pokus vhodný i pro žáky ZŠ
demonstrační i laboratorní

Obr. 6: Instantní sníh

Úkol

Vyčísli rovnici!

Kyselina šťavelová se vyskytuje jako stabilní látka ve formě dihydrátu. Používá se jako základní látka v odměrné analýze, využívá se její reakce s manganistanem draselným v kyselém prostředí:

Reakce bez vyčíslení

 (COOH)2  +   KMnO4  +  H2SO4 → 

 K2SO4  +  MnSO4  +  CO2  +   H2O

Řešení

Logolink