Struktura

Amidy k. k.

Amidy karboxylových kyselin 

Odvozují se náhradou –OH skupiny karboxylové skupiny aminoskupinou - NH2. Oba atomy vodíku aminoskupiny - NH2 mohou být substituovány uhlovodíkovými zbytky.

Názvosloví

Systematický název

Základ je odvozen od názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + amid, atom uhlíku se započítává, např.  acetamid, butandiamid, sukciamid, méně často se tvoří způsobem: uhlovodíkkarboxamid (uhlík se nezapočítává), např. cyklopentankarboxamid.

 Opisný název

Tvoří se spojením slova amid, případně diamid a 2.pádem kyseliny, např.amid kyseliny octové, amid cyklopentankarboxylové kyseliny, diamid kyseliny jantarové

Tab. 1: Příklady názvů amidů

Vlastnosti

Amidy organických kyselin jsou kapalné  (formamid) nebo krystalické látky s vysokými body tání a varu, což je způsobno přítomností vodíkových můstků mezi jejich molekulami. Amidy jsou málo reaktivní, nelze z nich přímo připravit jiné funkční deriváty. Varem s vodou poskytují amoniak a příslušnou karboxylovou kyselinu. Amidové vazby se vyskytují v bílkovinách a stabilizují je.  Dehydratací vznikají nitrily. Složité amidy jsou biologicky významné, např. součást bílkovin apod.

Reakce

Hydrolýzou vznikají příslušné karboxylové kyseliny a amoniak, u substituovaných vzniká sekundární amin:

kyselá hydrolýza

R-CO-NH2 + H2O  + H+ → R-COOH + NH4+ vzniká kyselina

zásaditá hydrolýza

R-CO-NH2  +  OH-    →  R-COO-   +   NH3    vzniká sůl  karboxylové  kyseliny

Dehydratací vzniká nitril: R-CO-NH2 → R-C≡N + H2O

 Hoffmannovo odbourávání amidů                                                                                       

Jedná se o reakci s alkalickým chlornanem nebo bromnanem (NaOCl, KOBr) za vzniku aminů s řetězcem o 1 uhlík kratším:

  R-CO-NH2  +  NaOCl  →  R-NH2  +  NaCl  +  CO2 

Příprava

 Amidy se obvykle připravují reakcí chloridů nebo anhydridů kyselin s amoniakem nebo primárním, případně sekundárním aminem.  Funkční deriváty karboxylový kyselin lze převést na amidy za mírnějších podmínek než samotné kyseliny, reaktivita klesá v řadě:  chloridy > anhydridy > estery.

R-CO-X + NH3  → R-CO-NH2 + HX

halogenid                amid

R-CO-O-CO-R + 2 NH3 → R-CO-NH2 +  R-COONH4

anhydrid                               amid            amonná sůl

Často se získávají termickým rozkladem amonných solí, které vznikají reakcí kyseliny s amoniakem.

 R-COOH + NH3  →  R-CO-ONH4 → R-CO-NH2 + H2O

  kyselina                    amonná sůl          amid           

Využití

Acetamid CH3CONH2 je hygroskopická a krystalická látka, má použití v syntéze.

Polyamidy PA (nylon) je synteticky připravené textilní vlákno. Vzniká reakcí diaminu (hexamethylendiamin) s dikarboxylovou kyselinou (kyselina adipová). Molekuly jsou spojeny amidickou vazbou. Kevlar je para-aramidové vlákno s velkou pevností a mechanickou odolností, nahrazuje a odlehčuje metalické ochranné a funkční prvky; používá se k výrobě neprůstřelných vest, popruhů, ochranných oděvů apod.

              

  Obr. 1: Nylon

Obr. 2: Vzorec para-aramidu

Zdroje

  1. WIKIPEDIA.ORG. Objevy a vynálezy. [online]. [cit. 14.11. 2014].Dostupné z: http://www.quido.cz/objevy/nylon.htm

  2. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

Úkol

Pojmenuj:

           

 

  NH2OC-CH2CH2 -CONH2

 

Řešení:

Zamysli se

 a zapiš rovnicí Hoffmannovo odbourávání pro benzamid.

Pojmenuj produkt!

Řešení

Doplňující učivo

Amidy v lokální anestezii

V roce 1943 Nils Lofgren objevil první anestetikum amidového typu  lidocain. Amidová lokální anestetika jsou v současnosti nejvíce používaná. Mají rychlejší nástup účinku a delší trvání než esterová lokální anestetika.

Mesokain patří k anestetikům amidové skupiny, která vyvolávají méně alergických reakcí než esterová..Mesocain

Lidokain (Xylocain)

Lidocain

Anestezie lokální

(neovlivňují CNS)

Ovlivňuje   periferní nervový systém, dochází k znecitlivění pouze části těla. Nejčastěji se provádí u menších chirurgických výkonů, není možné provádět rozsáhlé výkony. Je zachováno vědomí, krevní oběh i dýchání, umožňuje  komunikaci a spolupráci  s pacientem.

 

Obrázek

Content nylon6 and nylon 66

Obr. 3: NYLON syntetická polyamidová vlákna

Čti také

Z historie výroby Nylonu....

"V roce 1939 se nylon na řadu let stal hitem na trhu. Nahradil hedvábí, “nylonky” se staly synonymem pro punčochy, začaly se z něho vyrábět kartáčky na zuby, tuby na zubní pastu, rybářské vlasce, prádlo, košile, ale i nitě pro chirurgy, padáky a trubky, zpevňuje i pneumatiky (tzv. kordové hedvábí). Nylon se stal začátkem moderní materiálové revoluce. Jeho vynálezce Carothers  se však širokého využití už nedožil, otrávil se  29. dubna kyanidem."(1)

Obr. 4: Vynálezce Nylonu Carothers

Logolink