Struktura

Funkční deriváty karboxylových kyselin

Funkční deriváty karboxylových kyselin

Jsou odvozeny od karboxylových kyselin náhradou H atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny OH (halogenidy, estery, amidy); nitrily vznikají náhradou –OH a O.

Přehled funkčních derivátů

           

Obr. 1: Odvození funkčních derivátů

  • soli karboxylových kyselin (R-COOMe)

  • estery (R-COOR)                                                                        

  • amidy (R-CONH2)

  • halogenidy karboxylových kyselin  = acylhalogenidy (R-COX)

  • nitrily (R-CN)

  • anhydridy (R-CO-O-CO-R’)

  • imidy (R-CO-NH-CO-R’)                                                                       

                      

Obr. 2: Schéma vzniku funkčních derivátů (3)                        

Obr. 3: Vzájemné přeměny funkčních derivátů (3)

 Názvosloví

Opisem z názvu karboxylových kyselin, z latinských názvů karboxylových kyselin, triviální.

Soli

Vznikají náhradou atomu vodíku v hydroxylové skupině atomem kovu nebo amonným kationtem; vícesytné kyseliny mohou tvořit i hydrogensoli.

Názvosloví

  • Systematický název je tvořen: latinský název kovu + (di, tri, …) + základ systematického názvu kyseliny + “-oát.”

  • Latinský název: latinský název kovu + základ latinského názvu kyseliny + “-át.”

  • Obdoba anorganického názvosloví: základ triviálního názvu kyseliny + “-an” + název kationtu kovu.

  • Opisný název uvádí název soli a 2. pád kyseliny, z které je sůl odvozena.

Tab. 1: Příklady názvů solí

Příprava solí

 Soli se nejčastěji připravují reakcí karboxylové kyseliny s hydroxidem nebo uhličitanem příslušného kovu.

  • Neutralizace -  reakcí karboxylové kyseliny s hydroxidem:

           CH3COOH  +  NaOH   → CH3COONa  +  H2O

  • Reakce karboxylové kyseliny s neušlechtilým kovem, např. zinkem nebo hořčíkem: 

           2 CH3COOH  +  Zn   → (CH3COO)2Zn  +  H2

  • Reakcí karboxylové kyseliny se solí slabší anorganické kyseliny (uhličitany):

           CH3COOH  +  Na2CO3 → 2 CH3COONa  +  CO2  +   H2O

  • Alkalická hydrolýza (zmýdelňování) - sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin, zvané mýdla, se připravují zmýdelněním tuků, ve kterých jsou uvedené kyseliny vázané ve formě esterů (průběh reakce viz. estery):

        

Obr. 4: Zmýdelnění tuků

Reakce solí

  • Dekarboxylace – dochází k odštěpení karboxylové skupiny (CO2) působením silné zásady za zvýšené teploty. Bezvodá sodná sůl karboxylové kyseliny se taví s hydroxidem sodným za vzniku uhlovodíku, který má o jeden uhlík méně než měla výchozí sůl, dále vzniká uhličitan:    

           RCOONa  + NaOH → R- H + Na2CO3

  • Vytěsnění kyselin ze solí silnější kyselinou (obvykle anorganickou):

          RCOONa + HCl  → R- COOH + NaCl

  • Hydrolýza solí – karboxylové kyseliny jsou obvykle slabší kyseliny, proto soli podléhají hydrolýze a roztoky mají zpravidla zásaditý charakter:

          RCOONa +  H2O  → R- COOH + Na+ + OH-

Příklady solí a jejich užití

Octan sodný CH3COONa – regulátor kyselosti, v analytice do pufrů, hřejivo („hřející polštářky“).

Octan sodný a draselný CH3COONa, CH3COOK – katalyzátory.

Octan hlinitý - (CH3COO)3Al – v lékařství na otoky.

Octan železitý - (CH3COO)3Fe – barvení látek.

Octan chromitý - (CH3COO)3Cr – barvení látek.

Šťavelan sodný (COONa)2 – v analytice jako základní látka.

Benzoan sodný – C6H5COONa – konzervační prostředek.

Směs palmitanu sodného  CH3(CH2)14COONa  a stearanu sodného CH3(CH2)16COONa tvoří hlavní část mýdel.

Dílčí lekce

Zdroje

  1. HUSÁREK, Josef. Wikipedia.cz [online]. [cit. 14.7.2014]. Dostupné z: http://ucitelchemie.upol.cz/materialy/studijni_texty/vyukova_temata/plasty.ppt
  2. WIKIPEDIA.ORG. [online]. [cit. 6.7. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Deriv%C3%A1ty_karboxylov%C3%BDch_kyselin
  3. WIKIPEDIA.ORG/. Soli karboxylových kyselin [online]. [cit. 5.7. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soli_karboxylov%C3%BDch_kyselin

Obrázky

Pracovní list

Funkční deriváty - názvosloví

pracovní list

Praktické cvičení

Pokus s octanem sodným

Obr. 5: Ukázka z videa                                           Chemický krápník, Horký led

Praktická ukázka

Hořící gel  

Pokus s octanem vápenatým

Obr. 6: Ukázka z videa - hořící gel

Efektní pokus s náhlou změnou skupenství - vhodné pro žáky ZŠ

Kontrolní otázka

Příprava solí

Navrhni a zapiš rovnicí nejvhodnější přípravu následujících solí:

  • šťavelan vápenatý,

  • octan hlinitý,

  • benzoan sodný.

Návod

Připrav  si vlastní mýdlo a seznam se s jeho vlastnostmi

Postup: Do kádinky s roztokem loje (10 g) v ethanolu (25cm3) přidejte  25 cm3 40% roztoku hydroxidu sodného. Kádinku zakryjte odpařovací miskou se studenou vodou a opatrně ji zahřívejte na síťce (aby směs nevzkypěla). Po 10 – 15 minutách zahřívání ukončete a do směsi přidejte nasycený roztok chloridu sodného. Po zchladnutí se na povrchu směsi vytvoří vrstva mýdla.

Část připraveného mýdla protřepte s destilovanou vodou ve zkumavce. Pozorujte, zda se tvoří pěna. 

Roztok mýdla v destilované vodě rozdělte do 3 zkumavek. Do jedné přidejte 10% roztok vápenaté soli a do druhé 10% roztok hořečnaté soli a do třetí pitnou vodu. Směsi protřepte a pozorujte, zda se tvoří pěna.

K roztoku mýdla přidejte několik kapek fenolftaleinu.

Uveďte svá pozorování a vše zdůvodněte.

Logolink