Struktura

Deriváty kyseliny uhličité

Deriváty kyseliny uhličité

Lze ji považovat vedle kyseliny mravenčí za nejjednodušší organickou kyselinu, je však nestálá, náhradou – OH se odvozují stabilnější deriváty.

Fosgen, dichlorid kyseliny uhličité (karbonylchlorid) COCl2                                                      

Poprvé byl připraven reakcí oxidu uhelnatého s chlorem, za využití slunečního záření. Jeho název vznikl z řekého phos (světlo) a genes (vznikat).  Vyrábí se reakcí oxidu uhelnatého a chlóru (za přít. aktivního uhlíku):

CO + Cl2 → COCl2

Jedná se o prudce jedovatý plyn, po chemické stránce je velmi reaktivní. Zapáchá po hnijícím senu. Užívá se v organické syntéze, k výrobě barviv, léčiv, polyurethanů (PUR). Za 1. světové války byl zneužit jako bojový plyn.

Amid kyseliny uhličité = kys. karbamová NH2-COOH

Je nestálá kyselina, karbamáty se využívají jako pesticidy.

Močovina, diamid kyseliny uhličité NH2CONH2

Bezbarvá krystalická látka rozpustná ve vodě, v přírodě je produktem metabolismu dusíkatých látek, odchází z těla rozpuštěná v moči.

Vyrábí se z amoniaku a oxidu uhelnatého za zvýšeného tlaku a teploty (p= 15 MPa, t = 150°C):

2NH3 + CO2 → NH2CONH2 + H2

Má pestré užití, je nejvýznamnějším dusíkatým hnojivem, užívá se i do krmiv pro dobytek. Slouží k výrobě plastů - močovinoformaldehydových pryskyřic a k výrobě barbiturátů (utišující látky).

Aminoplasty  = močovinoformaldehydové pryskyřice, vznikají polykondenzací močoviny a formaldehydu. Jsou to bezbarvé nebo bílé látky užívané v elektronice nebo k výrobě nátěrových hmot, tmelů, lepidel, lisovacích hmot, apod. Nanášením na vhodný podklad vzniká vrstvený materiál, známé jsou Umakur, Umakart nebo Dukol.

Barbituráty (více v bočním sloupci)

Vznik kyseliny barbiturové

1) z kyseliny malonové (1)

2) z diethylesteru kyseliny malonové

 

Zdroje

  1. EDGAR 181. Synthesis of barbituric acid from urea and malonic acid [online]. [cit. 26.12. 2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Barbituric_acid_synthesis.svg
  2. WIKIPEDIA.ORG. Kyselina barbiturová [online]. [cit. 26.12. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_barbiturov%C3%A1
  3. WIKIPEDIA.ORG. Barbital [online]. [cit. 26.12. 2014].  Dostupné z:http://cs.wikipedia.org/wiki/Barbitur%C3%A1t  

Obrázky

  • Obr. 1: MILLS, Ben. WIKIPEDIA.ORG. Molekula fosgenu [online]. 30. srpen 2007. [cit. 2015-06-30]. Dostupné z: https://cs.wikipedia.org/wiki/Fosgen

Doplňující učivo

Celková  anestezie                                                   Nitrožilní (intravenózní barbiturátová anestetika

Jsou soli kyseliny barbiturové a thiobarbiturové, mají krátkou dobu nástupu i účinku.

Barbituráty  jako hypnotika 1. generace 

Již se nepoužívají, nepříznivě ovlivňují přirozený průběh spánku (potlačují REM spánek), riziko závislosti a toxicity, tlumí dýchání. První lékařský barbiturát byl zaveden v roce 1903 pod názvem Veronal. Po zjištění nežádoucích a škodlivých účinků barbiturátů byly po  roce 1960 nahrazeny benzodiazepiny.(3)

Fenobarbital  (HVLP Luminal) – zaveden jako první sedativum, nyní k zklidnění a jako antiepileptikum u křečí v novorozeneckém věku.

     

Poznámka: V roce 2007 bylo syntetizováno více než 2 550 barbiturátů a příbuzných látek, z nichž 50 až 55 se v současnosti celosvětově používá v klinické praxi. První takovou látkou používanou v medicíně byl barbital (Veronal) od roku 1903, druhý phenobarbitone (fenobarbital) přišel na trh v roce 1912.

Více na: http://cs.wikipedia.org/wiki/Barbital   

Slovníček pojmů

anxiolytika = sedativa, hlavně proti úzkosti

celková anestetika navozují celkovou anestezii, stav se vyznačuje se bezvědomím, amnezií, analgezií, svalovou relaxací 

hypnotika – navozují spánek

sedativa - uklidňují

  

Obrázek

Content fosgen

Obr. 1: Molekula fosgenu

Logolink