Struktura

Důležití zástupci

Zástupci

Methanol CH3OH methylalkohol, dřevný líh

Bezbarvá hořlavá kapalina příjemné vůně, b. v. 65 °C, neomezeně mísitelná s vodou. Je prudce jedovatý, poškozuje oční nerv a způsobuje oslepnutí nebo smrt (již 20–80 ml). Protijedem proti otravě methanolem je ethanol. Vyrábí se ze syntézního plynu při vyšších tlacích za přítomnosti katalyzátoru (oxid zinečnatý, měď):

CO + 2H2 → CH3OH     kat. ZnO, t,p

V minulosti se získával karbonizací dřeva, tj. zahříváním bez přístupu vzduchu, kromě methanolu vznikal i dřevný ocet, dehet a líh. Patří mezi základní organické průmyslové suroviny; používá se především k  výrobě formaldehydu, methylaminu, dimethyltereftalátu, jako rozpouštědlo i jako kapalné palivo.

Ethanol C2H5OH ethylalkohol, líh

Bezbarvá hořlavá kapalina charakteristické vůně, neomezeně mísitelná s vodou, b. v. 78 °C, má nepříznivé účinky na lidský organismus. Vyrábí se hydratací ethenu, pro potravinářské účely kvašením (fermentací) cukerných šťáv (směs vedlejších produktů zkvašování přiboudlina). Používá se jako rozpouštědlo, k výrobě acetaldehydu, butadienu, chlorethanu, ethylacetátu, v lékařství, při výrobě lihovin v potravinářství. Pro technické účely (jako rozpouštědlo) se denaturuje přídavkem methanolu, benzínu, benzenu nebo pyridinu.

Propan-2-ol CH3CH(OH)CH3 isopropylakohol

Vyrábí se hydratací propenu, užívá se k výrobě acetonu.

Propan-1-ol CH3CH2CH2OH  n-propylalkohol

Vzniká jako doprovodná látka při fermentačních procesech, je složkou přiboudliny. Vyrábí katalytickou hydrogenací propionaldehydu, který se získává oxosyntézou. Používá se jako rozpouštědlo ve farmaceutickém průmyslu, při výrobě  pryskyřic a celulózových esterů.

Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH

Používá se jako rozpouštědlo, ředidlo, změkčovadlo, užívá se např. v papírové chromatografii.

Ethan-1,2-diol CH2(OH)CH2(OH) ethylenglykol, glykol

Bezbarvá, sladká, olejovitá, viskózní kapalina; teplota varu 198 °C. Je jedovatý; otrava se projevuje nevolností a zvracením. V těle se oxiduje na k. šťavelovou, vstřebává se i kůží, smrtelná dávka 90-110 g, menší dávky vyvolávají poruchu vědomí, poškození ledvin a CNS. Vyrábí se hydrolýzou oxiranu. Bývá součástí nemrznoucích směsí (Fridex), dále se používá k výrobě esterů, výbušnin, PUR (polyuretanů) a PES (polyesterů).

Propan-1,2,3-triol HOCH2CH(OH)CH2OH, glycerol, glycerin

Velmi viskózní, hygroskopická kapalina sladké chuti, téměř nejedovatá, dobře rozpustná ve vodě. Vzniká kvašením monosacharidů. Vyrábí se hydrolýzou přírodních tuků a olejů nebo synteticky z allylchloridu, případně allylalkoholu. Používá se k výrobě syntetických pryskyřic, výbušnin (trinitrát glycerolu), jako přísada do nemrznoucích směsí i v potravinářství. V kosmetických výrobcích bývá v hydratačních krémech a mýdlech, v lékařství se používá jako osmotické laxativum ve formě glycerinových čípcích, jako přísada infuzí a ke snižování nitroočního tlaku.

Pentaerythritol, tetramethylolmethan C(CH2OH)4

Je bílá krystalická látka o teplotě tání 260 °C. Má nasládlou chuť, je dobře rozpustná ve vodě. Používá se k výrobě syntetických pryskyřic, inertních plastů v lékařství a výbušnin. Vyrábí se ze 4 molů formaldehydu a 1 molu acetaldehydu trojitou aldolovou kondenzací s následující Cannizzarovou reakcí ve slabě alkalickém prostředí. Používá se k výrobě významné výbušniny pentrit, nátěrových hmot a syntetických materiálů.

Cyklohexanol, C6H11OH

Meziprodukt pro výrobu cyklohexanonu. Vyrábí se hydrogenací fenolu nebo oxidací cyklohexanu. Je na pomezí tuhé a kapalné látky, teplota tání je 25 °C. Vyrábí se katalytickou oxidací cyklohexanu vzduchem, jako katalyzátor se používá kobalt:

2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH

Jako další metoda se používá hydrogenace fenolu: C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Používá se k výrobě nylonu a plastifikátorů a jako rozpouštědlo.

Sorbitol (sorbit, D-glucitol,  hexan-1,2,3,4,5,6-hexaol) C6H14O6  

Alkoholický cukr, patří mezi tzv. alditoly (alkoholické cukry), bílý krystalický prášek, nachází se v ovoci, nejvíce ve švestkách, třešních a hruškách. Slouží jako náhradní sladidlo při výrobě pečiva, cukrovinek, žvýkaček. Má mírně projímavé účinky. Vyrábí se redukcí glukosy. 

Více na: http://galenus.cz/clanky/vyziva/aditiva-sorbitol

Menthol

Tvoří bezbarvé sloupečkovité krystaly. Chemicky lze zařadit mezi monocyklické terpeny. Nachází se v rostlinách rodu Mentha, např. v mátě peprné. Používá se jako pomocná látka v léčivech, kosmetice i potravinářství, má stimulující účinky, silně aromatickou chuť a vůni.

Obr. 1: Krystaly mentholu

 

 

Zdroje

  1. ČERVINKA, Otakar, V DĚDEK a M FERLES. Organická chemie. 2. vyd. Praha: Státní nakladatelství technické literatury, 1980, 791 s.

Obrázky

Čti také

Methanol CH3OH – toxikologicky významná látka.

Patří mezi velmi toxické organické látky. Produkuje toxické metabolity. Nebezpečí spočívá ve snadné záměně s ethanolem. U člověka působí  metabolickou acidosu a poškozuje oční nerv.

Jaké jsou projevy otravy?

Za 1 h po požití zmatenost, pohybová nekoordinovanost, velmi slabá opilost - účinky samotného methanolu.

Za 6-30 h příznaky otravy kyselinou mravenčí: poškození zrakových nervů -  pocit mlhy, sněhové vánice, dočasná nebo trvalá slepota, poškození CNS, vnitřní krvácení.Těžká otrava se projevuje  poruchami vědomí, poškozením zraku až slepotou, dochází k metabolickému rozvratu a oběhovému selhání.

Specifické antidotum je ethanol, který zabraňuje přeměně methanolu na formaldehyd.

                 

 

Čti také

Co je to fetální alkoholový syndrom?

Ethanol má nežádoucí vliv na vývoj plodu v těle matky. Fetální alkoholový syndrom se projeví u dětí matek, které v těhotenství častěji popíjely větší množství alkoholických nápojů nebo  i  při jednorázovém příjmu velkého množství alkoholu.

K charakteristickým projevům patří:

poruchy růstu,  trvalé poškození CNS, zpomalení nebo zastavení vývoje,  poruchy pozornosti a paměti, impulzivní chování, zvýšené riziko vzniku mentálních poruch, snížení intelektu.   Časté jsou vrozené vady srdce, různé abnormality, plochá střední část obličeje.

 

Laboratorní cvičení

Laboratorní cvičení - Alkoholy II.

Pracovní list, laboratorní cvičeno je změřeno na oxidační reakce alkoholů, dále je uveden Lucasova zkouška. Obsahuje zadání + řešení.

Obrázek

Content pentaerythritol

Obr. 2: 3D model Pentritu

Opakování

Video

Procvič si i poslech v angličtině!

Obr. 3: Methanol s kyselinou boritou, plamenová zkouška

Logolink